3-(2-benzo[d]isoxazol-3-ylmethylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)chromen-2-one | 1163300-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzo[d]isoxazol-3-ylmethylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)chromen-2-one
• 英文别名: 3-[2-(1,2-Benzoxazol-3-ylmethyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl]chromen-2-one
• CAS: 1163300-00-2
• 化学式: C₂₁H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 400.417
• InChiKey: FEQIMZGUIVIEIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzo[d]isoxazol-3-ylmethylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)chromen-2-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以42%的产率得到3-(2-benzo[d]isoxazol-3-ylmethyl-5-nitrosoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型亚甲基桥联苯并异恶唑基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成及抗菌研究

  摘要：

  新型亚甲基桥联苯并异恶唑基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑（3a – f）是由苯并异恶唑基-3-乙酸和硫代氨基脲合成的。在无水乙酸钠存在下，3与溴在冰醋酸中的反应生成相应的5-溴衍生物（4a – f）。当化合物3与亚硝酸钠溶液回流时，提供了5-亚硝基衍生物（5a – f）。通过处理咪唑并噻二唑3获得硫氰酸根衍生物（6a – f）。在室温下在冰醋酸中加入溴和硫氰酸钾。通过IR，NMR，质量和元素分析证实了新合成的化合物的结构。筛选所有化合物的抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出非常好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.019
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 、 2-amino-5-benzo[d]isoxazol-3-ylmethyl-[1,3,4]thiadiazole 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到3-(2-benzo[d]isoxazol-3-ylmethylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型亚甲基桥联苯并异恶唑基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成及抗菌研究

  摘要：

  新型亚甲基桥联苯并异恶唑基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑（3a – f）是由苯并异恶唑基-3-乙酸和硫代氨基脲合成的。在无水乙酸钠存在下，3与溴在冰醋酸中的反应生成相应的5-溴衍生物（4a – f）。当化合物3与亚硝酸钠溶液回流时，提供了5-亚硝基衍生物（5a – f）。通过处理咪唑并噻二唑3获得硫氰酸根衍生物（6a – f）。在室温下在冰醋酸中加入溴和硫氰酸钾。通过IR，NMR，质量和元素分析证实了新合成的化合物的结构。筛选所有化合物的抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出非常好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.019

文献信息

• Synthesis and antimicrobial studies of novel methylene bridged benzisoxazolyl imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives
  作者：Ravi S. Lamani、Nitinkumar S. Shetty、Ravindra R. Kamble、Imtiyaz Ahmed M. Khazi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.019

  日期：2009.7

  benzisoxazolyl-3-acetic acid and thiosemicarbazide. Reaction of 3 with bromine in glacial acetic acid in the presence of anhydrous sodium acetate yielded the corresponding 5-bromo derivatives (4a–f). While compound 3 furnished the 5-nitroso derivatives (5a–f) on refluxing with sodium nitrite solution. Thiocyanato derivatives (6a–f) were obtained by treating the imidazothiadiazole 3 with bromine and potassium

  新型亚甲基桥联苯并异恶唑基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑（3a – f）是由苯并异恶唑基-3-乙酸和硫代氨基脲合成的。在无水乙酸钠存在下，3与溴在冰醋酸中的反应生成相应的5-溴衍生物（4a – f）。当化合物3与亚硝酸钠溶液回流时，提供了5-亚硝基衍生物（5a – f）。通过处理咪唑并噻二唑3获得硫氰酸根衍生物（6a – f）。在室温下在冰醋酸中加入溴和硫氰酸钾。通过IR，NMR，质量和元素分析证实了新合成的化合物的结构。筛选所有化合物的抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出非常好的抗菌和抗真菌活性。