ethyl 5-(aminosulfonyl)-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate | 129841-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(aminosulfonyl)-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-sulfamoyl-3-phenyl-1h-indole-2-carboxylate；ethyl 3-phenyl-5-sulfamoyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 129841-15-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 344.391
• InChiKey: PTVGRYWQTVTECG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(aminosulfonyl)-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-2-{[2-(pyridine-3-ylmethylidene)hydrazinyl]carbonyl}-1H-indole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Indole-Based Hydrazones Containing A Sulfonamide Moiety as Selective Inhibitors of Tumor-Associated Human Carbonic Anhydrase Isoforms IX and XII

  摘要：

  基于新型磺胺基吲哚的酰肼类化合物，具有2-(肼甲酰)-3-苯基-1H-吲哚-5-磺胺酰胺骨架，已经合成并在酶抑制实验中对肿瘤相关的碳酸酐酶同工酶hCA IX和XII以及非靶标hCA I和II进行了测试。这些化合物对hCA IX和XII表现出选择性，优于hCA I和II。六种化合物对hCA IX或XII显示出低于10 nM的KI值。进行了分子建模研究以提出配体与hCA活性位点之间的结合相互作用。

  DOI：

  10.3390/ijms20092354
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-2-[N-(4-sulfonamidophenyl)hydrazono]ethanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 5-(aminosulfonyl)-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 2-(肼基羰基)-3-苯基-1H-吲哚-5-磺酰胺基氨基硫脲作为肿瘤相关人碳酸酐酶 IX 和 XII 的有效和选择性抑制剂：合成、细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  为了发现新的选择性碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1) 抑制剂，从 2-(肼基羰基)-3-苯基-1 H-吲哚开始，设计并合成了一小部分新型氨基硫脲 ( 5a - 5t ) -5-磺酰胺在之前的研究中被评估为不同 CA 亚型的有效抑制剂。新合成的化合物针对四种人碳酸酐酶 (hCA) 进行了检测，即跨膜肿瘤相关的 hCA IX/XII 和胞质广泛脱靶的 hCA I/II。在酶抑制测定中，所有 19 种化合物对 hCA IX/XII 的选择性比脱靶亚型 hCA I/II 高达约 340 倍。四种化合物对肿瘤相关异构体 hCA IX/XII 的酶抑制值 ( K i ) 低于 10 nM，其中包括两种亚纳摩尔范围的化合物（ 5r和5s ；hCA XII； K i ：0.69 和 0.87 nM）。使用整体对接和分子动力学研究研究了最有效的化合物分别针对 hCA IX 和 XII（化合物5s和5

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107096

文献信息

• Ergenc; Salman; Gursoy, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 5, p. 346 - 347
  作者：Ergenc、Salman、Gursoy、Bankaoglu

  DOI：——

  日期：——
• Carbonic anhydrase inhibitors. Interaction of 2-(hydrazinocarbonyl)-3-phenyl-1H-indole-5-sulfonamide with 12 mammalian isoforms: Kinetic and X-ray crystallographic studies
  作者：Özlen Güzel、Claudia Temperini、Alessio Innocenti、Andrea Scozzafava、Aydın Salman、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.110

  日期：2008.1

  2-(Hydrazinocarbonyl)-3-phenyl-1H-indole-5-sulfonamide was tested for its interaction with 12 carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms in the search of compounds with good inhibitory activity against isozymes with medicinal chemistry applications, such as CA I, II, VA, VB, VII, IX, and XII among others. This sulfonamide is a potent inhibitor of CA I and II (K(I)s of 7.2-7.5 nM), a medium potency inhibitor of CA VII, IX, XII, and XIV, and a weak inhibitor against the other ubiquitous isoforms, making it thus a very interesting clinical candidate for situations in which a strong inhibition of CA I and II is needed. The crystal structure of the hCA II adduct of this sulfonamide revealed many favorable interactions between the inhibitor and the enzyme which explain its strong low nanomolar affinity for this isoform but may also be exploited for the design of effective inhibitors incorporating bicyclic moieties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ERGENC, N.;SALMAN, A.;GURSOY, A.;BANKAOGLU, G., PHARMAZIE, 45,(1990) N, C. 346-347
  作者：ERGENC, N.、SALMAN, A.、GURSOY, A.、BANKAOGLU, G.

  DOI：——

  日期：——