N⁶-(allyloxycarbonyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite) | 125138-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-(allyloxycarbonyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: N⁶-<(allyloxy)carbonyl>-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)；N⁶-(allyloxycarbonyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)；prop-2-enyl N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-prop-2-enoxyphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 125138-92-3
• 化学式: C₄₄H₅₃N₆O₈P
• 分子量: 824.914
• InChiKey: HFWMUGNNZXSFTP-KRPTXEAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(allyloxycarbonyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite) 在 methylethylketone peroxide 、 N-phenylimidazolium triflate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 prop-2-enyl N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-oxido-prop-2-enoxyphosphaniumyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在通过亚磷酰胺法合成 DNA 和 RNA 寡聚体中作为高效启动子的酸/唑复合物

  摘要：

  研究了唑衍生物的各种酸式盐作为促进核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂的用途。在这些盐中，N-(苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(对乙酰苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(甲基)苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐、苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐和N-(苯基)咪唑鎓高氯酸盐在液相中显示出极高的反应性. 这些试剂用作脱氧核糖核苷 3'-（烯丙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）或 3'-（2-氰乙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）的强力活化剂，用于制备脱氧核糖核苷酸，和 3'-O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 2'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 或 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 3'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 用于形成 2'-5' 和 3'-5' 核糖核苷之间的核苷酸间连接，分别。唑鎓盐允许核苷亚磷酰胺和不含 5'-O 的核苷顺利和高产率缩合，其中在乙腈中的粉末分子筛 3A 存在下使用等摩尔量的反应物和促进

  DOI：

  10.1021/ja010078v
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.2h， 生成 N⁶-(allyloxycarbonyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  The allylic protection method in solid-phase oligonucleotide synthesis. An efficient preparation of solid-anchored DNA oligomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00161a006

文献信息

• A Novel Synthesis of Oligonucleotide–Peptide Conjugates with a Base-Labile Phosphate Linker between the Two Components According to the Allyl-Protected Phosphoramidite Strategy
  作者：Akira Sakakura、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00376-8

  日期：2000.6

  the hydroxyl of a serine or threonine residue of a peptide by a phosphodiester bond. This synthesis utilizes the phosphoramidite method with allyl for the phosphate linkages and the C-terminal of the peptide and allyloxycarbonyl for the nucleoside bases and the N-terminal of the peptide. In this synthesis, the removal of the allylic protecting groups and the detachment of the products was achieved under

  已经完成了对碱基不稳定的核苷酸-肽结合物的有效合成，其中两个组分通过磷酸二酯键直接连接在核苷酸的末端羟基和肽的丝氨酸或苏氨酸残基的羟基之间。该合成利用亚磷酰胺方法，其中烯丙基用于肽的磷酸键和C-末端，烯丙氧基羰基用于肽的核苷碱基和N-末端。在该合成中，在非碱性或温和的碱性条件下实现了烯丙基保护基的去除和产物的分离，从而使不稳定的磷酸酯连接基不引起明显的分解，因此以高纯度获得了目标缀合物。高产。
• Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]tetrasulfide: the first liquid sulfur-transferring agent useful for conversion of nucleoside phosphites to the phosphorothioates
  作者：Mamoru Hyodo、Yumi Sato、Satoko Yamashita、Akira Hattori、Eri Kambe、Masanori Kataoka、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.003

  日期：2005.1

  sulfur-transferring agent useful for the conversion of nucleoside phosphite intermediates in the synthesis of the phosphorothioates using a phosphoramidite strategy. This liquid reagent is preferable to existing solid sulfur-transferring agents, because it enables solid-phase synthesis with an automated DNA/RNA synthesizer, while avoiding the risk of accumulation of reagent deposits in the delivery tubes and valves

  本文介绍了双[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]四硫化物，它是第一种液体硫转移剂，可用于在使用亚磷酰胺策略合成硫代磷酸酯时转化亚磷酸核苷中间体。该液体试剂优于现有的固体硫转移剂，因为它可以使用自动化的DNA / RNA合成器进行固相合成，同时避免了在硫化过程中试剂沉积物积聚在合成器的输送管和阀门中的风险。
• Deoxyadenosine and Thymidine Bases Held Proximal and Distal by Means of a Covalently-Linked Dimensional Analogue of dA·dT: Intramolecular vs Intermolecular Hydrogen Bonding¹
  作者：Balkrishen Bhat、Nelson J. Leonard、Howard Robinson、Andrew H.-J. Wang

  DOI：10.1021/ja9618255

  日期：1996.1.1

  Deoxyadenylic acid and deoxythymidilic acid have been attached to a covalently-linked cross section, (sic), on the same side (proximal) and on opposite sides (distal) by synthetic sequences involving various combined protection/deprotection steps. The structures in aqueous solution buffered at pH 7.0 have been examined by 2D-NOESY NMR spectroscopy. The covalently-linked cross section provides a template that stabilizes dA . dT base pairing in the proximal isomer at 2 degrees C. In the distal isomer, it contributes to favorable conformations for intermolecular association.
• Ethyl(methyl)dioxirane as an Efficient Reagent for the Oxidation of Nucleoside Phosphites into Phosphates under Nonbasic Anhydrous Conditions
  作者：Masanori Kataoka、Akira Hattori、Shinya Okino、Mamoru Hyodo、Mitsue Asano、Rie Kawai、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1021/ol000364w

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]A convenient method for the oxidation of nucleoside phosphites into phosphates under nonbasic and nonaqueous conditions using commercially available ethyl(methyl)dioxirane has been developed. This oxidation is effective with both N-protected and N-unprotected strategies.
• Benzimidazolium Triflate as an Efficient Promoter for Nucleotide Synthesis via the Phosphoramidite Method
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masanori Kataoka、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo961569e

  日期：1996.11.15