N-tert.-butoxycarbonyl-6-amino-6-desoxy-L-sorbose | 83441-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tert.-butoxycarbonyl-6-amino-6-desoxy-L-sorbose
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R,4S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-oxohexyl]carbamate
• CAS: 83441-75-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₇
• 分子量: 279.29
• InChiKey: AULVQOQCWYGZGY-NBEYISGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 N-tert.-butoxycarbonyl-6-amino-6-desoxy-L-sorbose 、 水 在 盐酸 作用下， 生成 6-amino-6-desoxy-L-sorbose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Production of N-substituted derivatives of 1-desoxynojirimicin

  摘要：

  一种制备式为##STR1##的化合物的方法已经开发出来，其中R是氢或可选取代的烷基基团，包括将葡萄糖与式为H.sub.2 N-R的化合物反应，其中R具有上述给定的含义，形成式为##STR2##的1-氨基山梨醇，其中R具有上述给定的含义，将所述的1-氨基山梨醇与提供可以在酸性条件下分离的保护基团反应，且在随后的微生物氧化过程中稳定，通过微生物氧化获得保护的6-氨基山梨醛，然后在酸性条件下分离保护基团，并将获得的6-氨基山梨醛盐在分离后或在一次操作中加氢，以得到式为(I)的化合物。本发明所得的产物可用作α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  公开号：

  US04405714A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Derivaten des 1-Desoxynojirimycins
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0049858B1

  公开（公告）日：1985-02-20
• US4405714A
  申请人：——

  公开号：US4405714A

  公开（公告）日：1983-09-20
• Production of N-substituted derivatives of 1-desoxynojirimicin
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04405714A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  A process has been developed for the preparation of compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or an optionally substituted alkyl radical, which comprises reacting glucose with a compound of the formula H.sub.2 N-R wherein R has the meaning given above to form a 1-amino-sorbitol of the formula ##STR2## wherein R has the meaning given above, reacting said 1-aminosorbitol with a compound providing a protective group which can be split off under acid conditions and is stable in the subsequent microbiological oxidation process, aerobically oxidizing the compound thus obtained microbiologically to give a protected 6-aminosorbose, splitting off the protective group under acid conditions and hydrogenating the 6-aminosorbose salt thus obtained either after being isolated or in one operation, to give the compound of the formula (I). The products obtained by the process of the invention are useful as .alpha.-glucoside inhibitors.

  一种制备式为##STR1##的化合物的方法已经开发出来，其中R是氢或可选取代的烷基基团，包括将葡萄糖与式为H.sub.2 N-R的化合物反应，其中R具有上述给定的含义，形成式为##STR2##的1-氨基山梨醇，其中R具有上述给定的含义，将所述的1-氨基山梨醇与提供可以在酸性条件下分离的保护基团反应，且在随后的微生物氧化过程中稳定，通过微生物氧化获得保护的6-氨基山梨醛，然后在酸性条件下分离保护基团，并将获得的6-氨基山梨醛盐在分离后或在一次操作中加氢，以得到式为(I)的化合物。本发明所得的产物可用作α-葡萄糖苷酶抑制剂。