Methyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 116730-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Glc6Ac(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 116730-81-5
• 化学式: C₅₇H₅₆O₁₅
• 分子量: 981.063
• InChiKey: GUWDOOXXFIIPJF-GHZRETAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 Methyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基6″-脱氧-6'-氟-α-异麦芽糖苷及相应三糖的合成

  摘要：

  摘要甲基6-O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（当2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基（1）与6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基缩合时，形成具有高立体选择性的5）在2,4,6-三甲基吡啶存在下，用高氯酸银促进乙醚中的-α-d-吡喃葡萄糖基氯。5的O-脱乙酰化，然后用二乙基氨基三氟化硫（DAST）或二甲基氨基三氟化硫（甲基DAST）处理仅含未取代的HO-6'的生成的6，得到甲基6'的全-O-苄基衍生物（9） -脱氧-6'-氟-α-异麦芽糖苷。还可以通过1与2,3的缩合反应获得化合物9，在高氯酸银和无水氯化亚锡存在下的4-三-O-苄基-6-脱氧-6-氟-β-d-吡喃葡萄糖基氟（4）。通过将6与4缩合获得6-脱氧-6-氟-异麦芽三糖的完全苄基化的甲基α-糖苷（15）。9和15 gae的氢解异麦芽糖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84143-0

文献信息

• Electrochemistry of Chalcogenoglycosides. Rational Design of Iterative Glycosylation Based on Reactivity Control of Glycosyl Donors and Acceptors by Oxidation Potentials
  作者：Shigeru Yamago、Koji Kokubo、Osamu Hara、Sadayoshi Masuda、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo0261350

  日期：2002.11.1

  also affected by the para-substituents, and the substitution effect correlates very well with the HOMO energy of para-substituted benzenechalcogenol and with the Hammett sigma p + value. Electrochemical glycosylation of telluroglycosides has been examined, and it was found that the use of an undivided cell is more effective than the use of a divided cell. Selective activation of the chalcogenoglycosides

  已经研究了带有乙酰，苯甲酰基和苄基保护基的各种对位取代的苯硫基-，苯基硒基-和苯基碲-吡喃葡萄糖基吡喃糖苷的电化学性质，以估计硫属糖苷对电化学糖基化的反应性。硫族糖苷的氧化电位与硫属元素原子的电离电位显示出良好的相关性，并以硫代，硒代和碲糖苷的顺序降低。它也受到对位取代基的影响，并且取代作用与对位取代苯硫属元素醇的HOMO能量以及Hammettσp +值非常相关。已经检查了碲糖苷的电化学糖基化，并且发现使用未分裂的细胞比使用分裂的细胞更有效。已经检查了基于其氧化电位的硫磺糖苷在本体电解中的选择性活化，并且可以从其氧化电位估算碲糖苷的相对反应性。但是，硒代糖苷在制备糖基化反应中的相对反应性对氧化电位值不敏感。
• <i>O</i>-Glycosidation of Telluroglycoside by Electrochemical Oxidation
  作者：Shigeru Yamago、Koji Kokubo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1997.111

  日期：1997.2

  The electrochemical oxidation of telluroglycosides in the presence of primary or secondary alcohols results the O-glycosidation with high efficiency. Difference of the oxidation potential is nicely accounted for that of the reactivity of armed- and disarmed-telluroglycosides.

  在初级或次级醇存在下，碲糖苷的电化学氧化导致高效的O-糖苷化。氧化电位的差异很好地解释了具备和缺乏活性的碲糖苷的反应性差异。
• GeCl₂·Dioxane–AgBF₄ Catalyzed Activation of Glycosyl Fluorides for Glycosylation
  作者：Qiuyu Zhu、Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01146

  日期：2022.5.27

  catalytic glycosyl fluoride activation system using the GeCl2·dioxane–AgBF4 combination was developed, which involves a reversible activation of the anomeric C–F bond by a [Ge(II)–Cl]+ cation and a reversible chloride ion transfer between Ge(II) and glycosyl cations. This catalytic glycosylation system is easy to operate, proceeds at room temperature, and offers a broad scope of substrates.

  开发了一种使用 GeCl 2 ·二恶烷-AgBF 4组合的催化糖基氟化物活化系统，该系统涉及通过 [Ge(II)-Cl] +阳离子对异头 C-F 键的可逆活化和在它们之间的可逆氯离子转移。 Ge(II) 和糖基阳离子。这种催化糖基化系统易于操作，在室温下进行，并提供广泛的底物。
• KOVAC, PAVOL;SKLENAR, VLADIMIR;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 201-213
  作者：KOVAC, PAVOL、SKLENAR, VLADIMIR、GLAUDEMANS, CORNELIS P. J.

  DOI：——

  日期：——