pent-4-yn-1-yl 4-nitrobenzoate | 102104-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-4-yn-1-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: Pent-4-ynyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 102104-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: IVMLUZWTEBSKMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  369.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl 4-nitrobenzoate 在 四氢吡咯 、 正丁基锂 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,3‐bis[2,6‐bis(propan‐2‐yl)phenyl]‐2‐[(phenylformonitrile)aurio]‐2,3‐dihydro‐1H‐imidazol‐2‐yl hexafluorostibane 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-(9-((4-nitrobenzoyl)oxy)-1,3-dioxo-2,8-diphenyl-2,3,3a,4,6,7,9a,9b-octahydro-1H-benzo[e]isoindol-4-yl)ethyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cycloisomerization and Diels–Alder Reaction of 1,6-Diyne Esters with Alkenes and Diazenes to Hydronaphthalenes and -cinnolines

  摘要：

  A method for the efficient preparation of hydronaphthalene and -cinnoline derivatives by Au(I)-catalyzed cydoisomerzation of 1,6-diyne esters followed by a Diels-Alder reaction with alkenes or diazenes under mild conditions at room temperature with catalyst loadings as low as 1 mol % is described.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01935
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到pent-4-yn-1-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  银介导的末端炔烃的反马氏和马氏选择性氢三氟甲基硫醇化反应

  摘要：

  建立了在AgSCF 3和K 2 S 2 O 8存在下直接进行末端炔烃加氢三氟甲基硫醇化的第一个实例，用于合成各种乙烯基三氟甲基硫醚。所述抗经由两个不同的反应系统，可在中等至良好的产率获得-Markovnikov和马氏加成物。进行了包括自由基俘获实验，动力学同位素效应实验和氘代测定氢源在内的反马尔可夫尼科夫加成反应机理的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01286

文献信息

• Fluorohydration of alkynes via I(I)/I(III) catalysis
  作者：Jessica Neufeld、Constantin G Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.3762/bjoc.16.135

  日期：——

  disclose an intriguing example of substrate specificity that was observed whilst exploring catalysis-based routes to generate α-fluoroketones from terminal and internal alkynes under the auspices of I(I)/I(III) catalysis. Utilising p-TolI as an inexpensive organocatalyst with Selectfluor® and amine/HF mixtures, the formation of protected α-fluoroketones from simple alkynes was realised. Whilst the transient

  底物特异性在生物催化中无处不在，但在小分子催化领域却不那么普遍。在本文中，我们公开了一个有趣的底物特异性实例，该实例在探索基于催化的途径以在I（I）/ I（III）催化下从末端和内部炔烃生成α-氟酮的过程中观察到。利用p -TolI与的Selectfluor廉价的有机催化剂®和胺/ HF混合物，从简单的炔保护α-氟酮的形成实现的。瞬时p -TolIF 2原位产生的物种与苯甲酸戊炔酯支架有效地结合以产生所需的α-氟酮基序，接头的增加或收缩抑制了催化作用。此子结构的先决条件是通过分子编辑建立的，并辅之以可能的决定因素的物理有机研究。
• Copper-Catalyzed Perfluoroalkylation of Alkynyl Bromides and Terminal Alkynes
  作者：Shilu Fan、Chenggong Zheng、Kaiting Zheng、Junlan Li、Yaomei Liu、Fangpei Yan、Hua Xiao、Yi-Si Feng、Yuan-Yuan Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00906

  日期：2021.4.16

  A copper-catalyzed one-pot perfluoroalkylation of alkynyl bromides and terminal alkynes has been disclosed, and the corresponding perfluoroalkylated alkynes could be attained in good to excellent yields. The new straightforward transformation shows high efficiency (0.01–0.5 mol % catalyst loading), broad substrate scope, and remarkable functional group tolerance and provides a facile approach for useful

  已经公开了炔基溴和末端炔的铜催化的一锅全氟烷基化，并且可以以良好至优异的产率获得相应的全氟烷基化的炔。新的直接转化显示出高效率（催化剂负载量为0.01-0.5 mol％），广泛的底物范围和显着的官能团耐受性，并为在生命科学和材料科学中的有用应用提供了一种简便的方法。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective N-Allylation of Sulfoximines
  作者：Yang-yang Li、Bing Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00414

  日期：2023.4.28

  The N-functionalization of free sulfoximines is an important approach to modifying their chemical and biological properties for downstream applications. Here, we report a rhodium-catalyzed N-allylation of free sulfoximines (═NH) with allenes under mild conditions. The redox-neutral and base-free process enables chemo- and enantioselective γ-hydroamination of allenes and gem-difluoroallenes. Synthetic

  游离亚砜亚胺的N-功能化是为下游应用改变其化学和生物学特性的重要方法。在这里，我们报道了在温和条件下，铑催化的游离亚砜亚胺 (=NH) 与丙二烯的N-烯丙基化反应。氧化还原中性和无碱工艺可实现丙二烯和偕二氟丙二烯的化学和对映选择性 γ-加氢胺化。已经证明了由此获得的亚砜亚胺产物的合成应用。
• Gill, G. Bryon; Idris, Muhammad S. Hj.; Kirollos, Kirollos S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2355 - 2366
  作者：Gill, G. Bryon、Idris, Muhammad S. Hj.、Kirollos, Kirollos S.

  DOI：——

  日期：——