2-((4R,4aS,10bS)-4-phenyl-10b-(trimethylsilyloxy)-4a,5,6,10b-tetrahydro-4H-benzo[h]chromen-2-yl)pyridine-N-oxide | 1416619-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-((4R,4aS,10bS)-4-phenyl-10b-(trimethylsilyloxy)-4a,5,6,10b-tetrahydro-4H-benzo[h]chromen-2-yl)pyridine-N-oxide
• CAS: 1416619-60-7
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃Si
• 分子量: 443.618
• InChiKey: RRFWUMJWSZEZEC-WFIHMLKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-cinnamoylpyridine 1-oxide 、 (3,4-二氢-1-萘氧基)三甲基硅烷 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.17h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CuII-双（恶唑啉）配合物催化环烯醇甲硅烷基醚对2-链烯基-吡啶-N-氧化物的对映选择性加成

  摘要：

  涉及（E）-3-芳基-1-（吡啶-2-基-N-氧化）丙-2-烯-1-酮和环状烯醇甲硅烷基醚的不对称反应显示出良好的收率和出色的对映选择性（高达99.9％ee）被双（恶唑啉）-Cu II络合物催化。不同的烯醇甲硅烷基醚可以遵循不同的反应路径：与2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃可制得Mukaiyama-Michael加合物，而使用（1,2-二氢萘-4-基氧基）可形成杂Diels-Alder环加合物三甲基硅烷。在后一反应中，产物的绝对构型与试剂方法在反应性络合物中配位底物的受阻Re面相一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201201214