(2S)-1-[5-chloro-3-[2-methoxy-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]-2-oxo-1H-indol-3-yl]-N,N-dimethylpyrrolidine-2-carboxamide | 910920-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[5-chloro-3-[2-methoxy-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]-2-oxo-1H-indol-3-yl]-N,N-dimethylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 910920-86-4
• 化学式: C₂₇H₃₃ClN₄O₃
• 分子量: 497.037
• InChiKey: NKESOZDEEFAZNC-DCCUJTHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[5-chloro-3-[2-methoxy-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]-2-oxo-1H-indol-3-yl]-N,N-dimethylpyrrolidine-2-carboxamide 、 2,4-二甲氧基苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-((R)-5-chloro-1-(2,4-dimethoxyphenylsulfonyl)-3-(2-methoxy-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl)-2-oxoindolin-3-yl)-N,N-dimethylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective oxindole-based vasopressin 1b receptor antagonists with improved pharmacokinetic properties

  摘要：

  Herein we report the discovery of a novel series of vasopressin 1b (V1b) receptor antagonists, starting from potent but metabolically labile oxindole SSR149415. Masking the proline N,N-dimethyl amide moiety as an oxazole and attaching a benzylic amine moiety to the northern phenyl ring resulted in potent and selective V1b receptor antagonists with improved metabolic stability and improved pharmacokinetic properties in rat. Compound 18c was found to be efficacious in a rat model of anti-depressant activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.012
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (S)-1-[5-chloro-3-(4-formyl-2-methoxy-phenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid dimethylamide 、 (S)-1-[5-chloro-3-(4-formyl-2-methoxy-phenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid dimethylamide 在 MP-triacetoxyborohydride resin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以21%的产率得到(2S)-1-[5-chloro-3-[2-methoxy-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]-2-oxo-1H-indol-3-yl]-N,N-dimethylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100082

  摘要：

  公开号：