2',3'-O-isopropylidene-5'-O-[N-(2-nitrobenzoyl)sulfamoyl]adenosine triethylammonium salt | 939794-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-[N-(2-nitrobenzoyl)sulfamoyl]adenosine triethylammonium salt
• 英文别名: 5'-O-[N-(2-nitrobenzoyl)-sulfamoyl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine triethylammonium salt；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl N-(2-nitrobenzoyl)sulfamate;N,N-diethylethanamine
• CAS: 939794-55-5
• 化学式: C₆H₁₅N*C₂₀H₂₁N₇O₉S
• 分子量: 636.686
• InChiKey: DOIMBVURJMVGII-CAUXPVPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-[N-(2-nitrobenzoyl)sulfamoyl]adenosine triethylammonium salt 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5'-O-[N-(2-nitrobenzoyl)sulfamoyl]adenosine triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  具有扩大的底物结合口袋的工程化的芳基酸腺苷酸化结构域。

  摘要：

  腺苷酸化（A）域充当非核糖体肽合成酶（NRPS）的看门人，确保正确的氨基酸/芳基酸构建基团的活化和硫酯化。在铁螯合铁载体中最常观察到芳基酸结构基团，但不限于此。关于芳基酸A域的重编程知之甚少。我们表明，芳酸A域中的单个天冬酰胺转化为甘氨酸会导致一种酶，该酶可耐受各种非天然芳基酸。即使没有观察到野生型酶对这些底物的酶促活性，该工程催化剂也能够活化被硝基，氰基，溴和碘基官能化的非天然芳基酸。与不可水解的芳基-AMP类似物的共晶体结构揭示了底物混杂性扩展的起源，突出了酶底物结合口袋的扩大。我们的发现可能被利用来生产包含天然产物的多种芳基酸，并可以作为模板在组合生物合成中进一步定向进化的模板。

  DOI：

  10.1002/anie.201900318

文献信息

• 5‘-<i>O</i>-[(<i>N</i>-Acyl)sulfamoyl]adenosines as Antitubercular Agents that Inhibit MbtA:  An Adenylation Enzyme Required for Siderophore Biosynthesis of the Mycobactins
  作者：Chunhua Qiao、Amol Gupte、Helena I. Boshoff、Daniel J. Wilson、Eric M. Bennett、Ravindranadh V. Somu、Clifton E. Barry、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/jm070905o

  日期：2007.11.1

  A study of the structure-activity relationships of 5'-O-[N-(salicyl)sulfamoyl]adenosine (6), a potent inhibitor of the bifunctional enzyme salicyl-AMP ligase (MbtA, encoded by the gene Rv2384) in Mycobacterium tuberculosis, is described, targeting the salicyl moiety. A systematic series of analogues was prepared exploring the importance of substitution at the C-2 position revealing that a hydroxy group

  5'-O-[N-(水杨酰基)氨磺酰基]腺苷 (6) 的构效关系研究，这是一种双功能酶水杨酰-AMP 连接酶（MbtA，由基因 Rv2384 编码）在结核分枝杆菌中的有效抑制剂，描述，靶向水杨酸部分。制备了一系列系统的类似物，探索在 C-2 位置取代的重要性，揭示最佳活性需要羟基。对一系列取代的水杨基衍生物的检查表明，在 C-4 处的取代是可以容忍的。因此，该位置的一系列类似物提供了 4-氟衍生物，在铁限制条件下，其对全细胞结核分枝杆菌的 MIC99 为 0.098 microM，令人印象深刻。其他杂环、环烷基、烷基、