1-benzyl-5-bromo-3-methylindole | 1435467-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-3-methylindole
• CAS: 1435467-13-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN
• 分子量: 300.198
• InChiKey: HJLPPYKDDXDBOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 1-benzyl-5-bromo-3-methylindole 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 C₂₅H₃₀N₂O₂ 、 copper(ll) bromide 作用下， 以74 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的选择性电子转移使 3 官能化羟基化合物的可切换发散合成成为可能

  摘要：

  3-取代吲哚的氧化重排是合成 2-羟吲哚支架的基本有机转化。然而，这项耗时且复杂的任务使用化学计量化学氧化剂通过双电子氧化产生单一类型的产品。在此，我们报告了一种统一且高效的铜催化选择性单电子转移策略，用于使用空气 (O 2 ) 作为末端氧化剂的 3-取代吲哚的三种氧化反应，提供了一种简化且实用的合成方法来获得 3-羟基- , 3-烷氧基-, 和 3-hygrogenous-2-oxindoles通过3-自由基-2-羟基二氢吲哚中间体。这种铜催化方案在生物 3-功能化羟吲哚衍生物的模块化合成中表现出高化学选择性、良好的官能团耐受性和广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05881
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-甲基吲哚 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-5-bromo-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环戊二烯与吲哚的反应：（±）-士多宁的正式总合成和（±）-阿古胺的总合成的通用方案

  摘要：

  据报道，使用吲哚衍生物和供体-受体（D-A）环丁烷进行配体促进的催化[4 + 2]环化反应，因此可以高效，原子经济地获得具有优异非对映选择性和非对映选择性的多环己环二氢吲哚。广泛的底物范围。在手性SaBOX配体的存在下，具有高达94％ee的优异对映选择性。这种新颖的合成方法被用作从同一共同核心支架进行（±）-氨苄青霉素的全合成和（±）-士古宁的正式全合成的通用方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201611734

文献信息

• Intermolecular dearomative oxidative coupling of indoles with ketones and sulfonylhydrazines catalyzed by I2: synthesis of [2,3]-fused indoline tetrahydropyridazines
  作者：Feng Wei、Liang Cheng、Hongyan Huang、Jiejie Liu、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1007/s11426-016-0170-8

  日期：2016.10

  A convergent construction of [2,3]-fused indoline tetrahydropyridazines via an I2/tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed three-component dearomative oxidative coupling of indoles, hydrazines and acetophenone was established in moderate to good yields. This protocol provides a new approach for the synthesis of these biologically interesting fused indolines.

  通过I2/叔丁基过氧化氢（TBHP）催化的吲哚、肼和乙酰苯的三组分脱芳构氧化偶联反应，实现了[2,3]-融合吲哚四氢吡啶嗪的收敛构建，产率中等至良好。该方法为这些具有生物学意义的融合吲哚的合成提供了一条新途径。
• [EN] AMIDE SUBSTITUTED THIAZOLES AS PROTEIN SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] THIAZOLES À SUBSTITUTION AMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉCRÉTINE PROTÉIQUE
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：WO2019046668A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are thiazole carboxamide protein secretin inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds disclosed herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and/or cancer.

  本文提供了噻唑羧酰胺蛋白质分泌抑制剂，例如Sec61的抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的公式（I）：及其药用盐和包含这些化合物的组合物。本文披露的化合物可以用于治疗炎症和/或癌症等疾病。
• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Cyclopentannulation of Indoles with Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Hu Xiong、Hao Xu、Saihu Liao、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja4042127

  日期：2013.5.29

  diastereo- and enantioselective BOX/Cu(II)-catalyzed C2,C3-cyclopentannulation of indoles with donor-acceptor cyclopropanes has been developed on the basis of asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of indoles. This reaction provides rapid and facile access to a series of enantioenriched cyclopenta-fused indoline products and can be further extended to the construction of tetracyclic pyrroloindolines. The synthetic

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。
• Dearomative Indole Cycloaddition Reactions of Aza-Oxyallyl Cationic Intermediates: Modular Access to Pyrroloindolines
  作者：Arjun Acharya、Devendar Anumandla、Christopher S. Jeffrey

  DOI：10.1021/jacs.5b10184

  日期：2015.12.2

  A regioselective dearomative aza-(3 + 2) cycloaddition reaction of substituted indoles with α-halohydroxamates has been developed. This transformation provides rapid access to highly functionalized pyrroloindolines that are represented in large number of bioactive compounds. The natural product, physostigmine, has been concisely synthesized utilizing this method.

  已开发出取代吲哚与 α-卤代异羟肟酸酯的区域选择性脱芳香氮杂-(3 + 2) 环加成反应。这种转变提供了对以大量生物活性化合物为代表的高度官能化吡咯并二氢吲哚的快速获取。天然产物毒扁豆碱已使用该方法简明地合成。
• Highly diastereoselective oxa-[3+3] cyclization with C,N-cyclic azomethine imines <i>via</i> the copper-catalyzed aerobic oxygenated CC bond of indoles
  作者：Lemao Yu、Yuan Zhong、Jicong Yu、Lu Gan、Zhengjun Cai、Rui Wang、Xianxing Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09640b

  日期：——

  Herein, a copper-catalyzed highly diastereoselective aerobic oxygenated [3+3] cyclization of 3-substituted indoles with C,N-cyclic azomethine imines using oxygen as the sole oxidant under mild conditions has been developed. This protocol provides a simple and convenient approach for constructing [2,3]-fused indoline O-heterocycles bearing two pharmaceutically intriguing parts, tetrahydroisoquinoline

  在本文中，已经开发出在温和的条件下使用氧作为唯一氧化剂，用C，N-环偶氮甲亚胺将铜取代的3-取代的吲哚进行高非对映选择性好氧氧化[3 + 3]环化反应的方法。该协议为构建带有两个药学上引人入胜的部分，即四氢异喹啉和吲哚啉的[2,3]-融合的吲哚啉O-杂环提供了一种简单便捷的方法。在温和的反应条件下，观察到良好的收率和优异的非对映选择性。