3,5-Dibenzyloxy-1-hydroxy-4-allyl-xanthone | 667885-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,5-Dibenzyloxy-1-hydroxy-4-allyl-xanthone
• 英文别名: 1-hydroxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-4-prop-2-enylxanthen-9-one
• CAS: 667885-48-5
• 化学式: C₃₀H₂₄O₅
• 分子量: 464.518
• InChiKey: SWEHEXIBUHSKDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dibenzyloxy-1-hydroxy-4-allyl-xanthone 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-3-[[1-methoxy-9-oxo-3,5-bis(phenylmethoxy)xanthen-4-yl]methyl]-2-methyloxiran-2-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of psorospermin

  摘要：

  The xanthone natural product psorospermin was synthesized in 13 steps with an overall yield of 1.7%. This compound shows potent antineoplastic activity in a variety of cancer cell lines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.006
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-1,5-dimethoxy-3-hydroxyxanthone 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-Dibenzyloxy-1-hydroxy-4-allyl-xanthone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of psorospermin

  摘要：

  The xanthone natural product psorospermin was synthesized in 13 steps with an overall yield of 1.7%. This compound shows potent antineoplastic activity in a variety of cancer cell lines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.006

文献信息

• Process to prepare psorospermin
  申请人：——

  公开号：US20040102515A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Psorospermin and analogs thereof are made using an enantiomerically selective process

  Psorospermin及其类似物是使用对映选择性过程制造的。
• PROCESS TO PREPARE PSOROSPERMIN
  申请人：Cylene Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1585740A2

  公开（公告）日：2005-10-19
• EP1585740A4
  申请人：——

  公开号：EP1585740A4

  公开（公告）日：2007-06-13
• US6933396B2
  申请人：——

  公开号：US6933396B2

  公开（公告）日：2005-08-23
• [EN] PROCESS TO PREPARE PSOROSPERMIN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LA PSOROSPERMINE
  申请人：CYTERNEX INC

  公开号：WO2004019888A2

  公开（公告）日：2004-03-11

  Psorospermin and analogs thereof are made using an enantiomerically selective process.