(4R,5S)-3-benzyl-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde | 145484-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-benzyl-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
• CAS: 145484-22-6
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃Si
• 分子量: 377.599
• InChiKey: RCOAMXTVNRRPLZ-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-benzyl-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 omuralide
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素的全合成研究。改进的羟醛偶联反应和β-内酯中间体形成硫羟酸酯

  摘要：

  通过使用衍生自（R）-或（S）-2-甲硅烷氧基-1,2,2-三苯丙酸酯的烯醇化锆改进了最近开发的乳腺素（1）的全合成，该立体定向生成任一（6S，7R）或（6R，7S）乳腺素。在1的合成中硫醇酯的形成主要通过β-内酯中间体进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61575-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-N-苄基-4-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基甲基)-5-异丙基恶唑烷-4-羧酸甲酯 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4R,5S)-3-benzyl-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新的镁催化双非对映选择性抗羟醛反应导致大量合成 Lactacystin 的高效过程

  摘要：

  描述了一种用于金属催化双非对映选择性 Mukaiyama 羟醛偶联手性叔 α-氨基醛和非手性甲硅烷基烯醇醚以选择性形成抗羟醛产物的新方法。金属要求很严格，因为在测试的几种盐中，只有 MgI2 作为有效催化剂起作用。MgI2 催化的羟醛极大地促进了乳胞素 (1) 和相应的 β-内酯 (2) 的全合成，这些微生物产物是蛋白酶体功能、细胞周期进程和基因调控的有效和选择性抑制剂。该方法还允许合成 1 的类似物，其中乳胱氨酸的 7β-甲基被高级烷基或芳烷基取代。

  DOI：

  10.1021/ja973444c

文献信息

• An efficient total synthesis of a new and highly active analog of lactacystin
  作者：E.J Corey、Wei-Dong Z Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01674-8

  日期：1998.10

  An expeditious total synthesis of the stable and potent proteasome inhibitor 3 is described.

  描述了稳定和有效的蛋白酶体抑制剂3的快速全合成。
• Total synthesis of lactacystin
  作者：E. J. Corey、Gregory A. Reichard

  DOI：10.1021/ja00052a096

  日期：1992.12
• The structural requirements for inhibition of proteasome function by the lactacystin-derived ?-lactone and synthetic analogs
  作者：E.J. Corey、Wei-Dong Z. Li、Tohru Nagamitsu、Gabriel Fenteany

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01142-9

  日期：1999.3

  The synthesis of analogs of the lactacystin-derived beta-lactone (2) in which the substituents at C(5), C(7) and C(9) were systematically varied has led to a well defined structure-activity correlation for the highly selective inhibition of the mammalian 20 S proteasome. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New Magnesium-Catalyzed Doubly Diastereoselective <i>anti</i>-Aldol Reaction Leads to a Highly Efficient Process for the Total Synthesis of Lactacystin in Quantity
  作者：E. J. Corey、Weidong Li、Gregory A. Reichard

  DOI：10.1021/ja973444c

  日期：1998.3.1

  is described for metal-catalyzed doubly diastereoselective Mukaiyama aldol coupling of a chiral tertiary α-amino aldehyde and an achiral silyl enol ether to form selectively an anti-aldol product. The metal requirement is strict, since of several salts tested only MgI2 functions as an effective catalyst. The MgI2-catalyzed aldol greatly facilitates the total synthesis of lactacystin (1) and the corresponding

  描述了一种用于金属催化双非对映选择性 Mukaiyama 羟醛偶联手性叔 α-氨基醛和非手性甲硅烷基烯醇醚以选择性形成抗羟醛产物的新方法。金属要求很严格，因为在测试的几种盐中，只有 MgI2 作为有效催化剂起作用。MgI2 催化的羟醛极大地促进了乳胞素 (1) 和相应的 β-内酯 (2) 的全合成，这些微生物产物是蛋白酶体功能、细胞周期进程和基因调控的有效和选择性抑制剂。该方法还允许合成 1 的类似物，其中乳胱氨酸的 7β-甲基被高级烷基或芳烷基取代。
• Studies on the total synthesis of lactacystin. An improved aldol coupling reaction and a β-lactone intermediate in thiol ester formation
  作者：E.J. Corey、Gregory A. Reichard、Robert Kania

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61575-7

  日期：1993.10

  improved by using the zirconium enolate derived from (R)- or (S)-2-siloxy-1,2,2-triphenylpropionate which lead stereospecifically to either (6S, 7R) or (6R, 7S) lactacystin, respectively. The formation of the thiol ester in the synthesis of 1 proceeds mainly via a β-lactone intermediate.

  通过使用衍生自（R）-或（S）-2-甲硅烷氧基-1,2,2-三苯丙酸酯的烯醇化锆改进了最近开发的乳腺素（1）的全合成，该立体定向生成任一（6S，7R）或（6R，7S）乳腺素。在1的合成中硫醇酯的形成主要通过β-内酯中间体进行。