2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 1333393-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-D-galactopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• CAS: 1333393-64-8
• 化学式: C₃₂H₃₉N₃O₁₀
• 分子量: 625.676
• InChiKey: PZWKGDRSOQBXMH-OLFFZTPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  141.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 、 2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺：一种异常的糖基化调节剂

  摘要：

  一个简单的解决方案：当使用N，N-二甲基甲酰胺指导糖基化反应的立体化学过程时，会形成1,2-顺式糖基化产物，选择性极好。涉及预激活的直接的高度α-立体选择性糖基化反应（请参见方案）应该得到广泛的应用，对于顺序糖基化反应形成寡糖特别有用。LG =离开小组。

  DOI：

  10.1002/anie.201100076

文献信息

• Tuning Reactivity of Glycosyl Imidinium Intermediate for 2-Azido-2-deoxyglycosyl Donors in α-Glycosidic Bond Formation
  作者：Arun B. Ingle、Chin-Sheng Chao、Wei-Cheng Hung、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1021/ol402519c

  日期：2013.10.18

  The chemical properties of nucleophile additives were investigated in a modulated glycosylation context. N-Formylmorpholine (NFM) was found to be an effective modulator for glycosylation with less reactive 2-azido-2-deoxythioglucosyl and thiogalactosyl donors.

  亲核添加剂的化学性质在调制的糖基化环境下进行了研究。发现N-甲酰基吗啉（NFM）是具有较低反应性的2-叠氮基-2-脱氧硫代葡糖基和硫代半乳糖基供体的糖基化的有效调节剂。