diethyl ethyl(2-formylethyl)malonate | 3576-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl ethyl(2-formylethyl)malonate
• 英文别名: ethyl-(3-oxo-propyl)-malonic acid diethyl ester；Aethyl-(3-oxo-propyl)-malonsaeure-diaethylester；Ethyl-<3-oxo-propyl>-malonsaeure-diethylester；4-Aethyl-4,4-dicarbaethoxybutanal；4,4-Bis-ethoxycarbonyl-hexanal；4,4-Dicarbethoxy-hexan-1-ol；Diethyl ethyl(3-oxopropyl)propanedioate；diethyl 2-ethyl-2-(3-oxopropyl)propanedioate
• CAS: 3576-12-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: QISQBGHJOTWPRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ethyl(2-formylethyl)malonate 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-乙基-庚二酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pimelic Acid and α-Substituted Pimelic Acid and Intermediates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01122a024
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-[3,3-diethoxy-propyl]-malonsaeure-diethylester 在 盐酸 作用下， 生成 diethyl ethyl(2-formylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Le Goff,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1772 - 1775

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spiroketals: a total synthesis of (±)-talaromycin B via a stereoselective cation-olefin cyclisation step
  作者：I.Trevor Kay、David Bartholomew

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90106-6

  日期：1984.1

  catalysed rearrangement of an acetal derived from 2-hydroxymethyl-3-butene-l-ol proceeding via an intramolecular cation-olefin cyclisation provides access to a 4-hydroxytetrahydropyran and thence to (±)-talaromycin B.

  经由分子内阳离子-烯烃环化进行的由2-羟甲基-3-丁烯-1-醇衍生的缩醛的酸催化重排提供了进入4-羟基四氢吡喃的通道，从而获得了（±）-塔拉霉素B的通道。
• A convenient synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo(2,3-a)quinolizine derivatives.
  作者：ETSUJI YAMANAKA、MAYUMI NARUSHIMA、KUNIE(nee NAGASHIMA) INUKAI、SHIN-ICHIRO SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.34.77

  日期：——

  Convenient syntheses of 1, 2, 3, 4, 6, 7, 12, 12b-octahydroindolo[2, 3-α]quinolizine derivatives (4a, b) and a relatd unsaturated lactam (14) are described. The condensation of tryptamine (1) with 8a, b (prepared from 7a, b by decarboethoxylation), followed by treatment with alkali gave the lactams (4a, b), respectively. The stereochemistry of 4b was determined by conversion to the known cis- and trans-compounds (5b). The condensation of 1 with the sulfenylated ester (10), which was prepared in two ways, followed by treatment with alkali gave the lactams (12a, b). Oxidation of 12a, b with m-chloroperbenzoic acid gave the sulfoxides (13) which were heated at 50°C to give the lactams (14, 15) and the pyridone (16).

  描述了一种便利的合成方法，可用于制备1、2、3、4、6、7、12和12b-八氢吲哚[2, 3-α]喹啉衍生物（4a, b）及相关的不饱和内酰胺（14）。色氨酸胺（1）与通过脱羧醇基化得到的8a, b进行缩合，随后用碱处理，分别得到内酰胺（4a, b）。通过转化为已知的顺式和反式化合物（5b），确定了4b的立体化学。1与通过两种方式制备的含硫酯（10）缩合，随后用碱处理得到内酰胺（12a, b）。用氯过苯甲酸(m-chloroperbenzoic acid)氧化12a, b，得到亚砜（13），在50°C加热后得到内酰胺（14, 15）和吡啶酮（16）。
• A convenient synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo-[2,3-a]quinolizine.
  作者：ETSUJI YAMANAKA、KEIKO NAKAYAMA、NORIKO YANAGISHIMA、KUNIE NAGASHIMA、MAYUMI YAMAUCHI、SHINICHIRO SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.28.2527

  日期：——

  A convenient synthesis of 1, 2, 3, 4, 6, 7, 12, 12b-octahydroindolo [2, 3-a] quinolizine (1) is described. The condensation of tryptamine (2) with diethyl (2-formylethyl) malonate (3a), followed by treatment with alkali, gave the lactam ester (5a). Decarbethoxylation of 5a with LiCl-H2O-Me2SO afforded the lactam (8a), which was reduced with LiAlH4 to give the indoloquinolizine (1). The lactam (8b) which has an ethyl group at C3 was prepared from tryptamine (2) and diethyl ethyl (2-formylethyl) malonate (3b) instead of 3a.

  本文描述了 1, 2, 3, 4, 6, 7, 12, 12b-octahydroindolo [2, 3-a] quinolizine (1) 的简便合成方法。色胺（2）与（2-甲酰乙基）丙二酸二乙酯（3a）缩合，然后用碱处理，得到内酰胺酯（5a）。用 LiCl-H2O-Me2SO 对 5a 进行脱甲氧基反应，得到内酰胺 (8a)，再用 LiAlH4 还原，得到吲哚喹嗪 (1)。用色胺（2）和（2-甲酰乙基）丙二酸二乙酯（3b）代替 3a，制备出 C3 位有乙基的内酰胺（8b）。
• Synthesis of cyano acylamino tricarboxylate compounds and products
  申请人：GEN MILLS INC

  公开号：US02468352A1

  公开（公告）日：1949-04-26
• Govindachari, T. R.; Rajeswari, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 531 - 537
  作者：Govindachari, T. R.、Rajeswari, S.

  DOI：——

  日期：——