(4S,5S)-5-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpentanal | 1026612-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpentanal
• CAS: 1026612-28-1
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₂Si
• 分子量: 333.506
• InChiKey: GZHCBLBZRCJYDL-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpentanal 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,3S)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-l-733,060

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 from cinnamyl alcohol is described. The key steps include a Sharpless asymmetric epoxidation, a regioselective allyl opening of an epoxide and piperidine ring formation via a one pot Staudinger/aza-Wittig reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropyl pivalate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S,5S)-5-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-l-733,060

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 from cinnamyl alcohol is described. The key steps include a Sharpless asymmetric epoxidation, a regioselective allyl opening of an epoxide and piperidine ring formation via a one pot Staudinger/aza-Wittig reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.006