tert-butyl-dimethyl-[[(2S,3S)-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-3-yl]oxy]silane | 1026002-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[[(2S,3S)-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-3-yl]oxy]silane
• CAS: 1026002-35-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NOSi
• 分子量: 289.493
• InChiKey: RCXZOZQOMCFMJP-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[[(2S,3S)-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-3-yl]oxy]silane 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-l-733,060

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 from cinnamyl alcohol is described. The key steps include a Sharpless asymmetric epoxidation, a regioselective allyl opening of an epoxide and piperidine ring formation via a one pot Staudinger/aza-Wittig reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.006
• 作为产物：
  描述：

  ({(1S)-1-[(S)-azido(phenyl)methyl]-pent-4-enyl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[[(2S,3S)-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-3-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-l-733,060

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 from cinnamyl alcohol is described. The key steps include a Sharpless asymmetric epoxidation, a regioselective allyl opening of an epoxide and piperidine ring formation via a one pot Staudinger/aza-Wittig reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.006