3-vinyl-2-hydroxypropanal diethyl acetal | 107646-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-vinyl-2-hydroxypropanal diethyl acetal
• 英文别名: 1,1-diethoxypent-4-en-2-ol
• CAS: 107646-12-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: WHVUVBSGRKJZRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinyl-2-hydroxypropanal diethyl acetal 在 buffer pH 1 作用下， 反应 20.0h， 生成 6-deoxy-6-vinyl-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  Liu, Kevin K.-C.; Pederdon, Richard L.; Wong, Chi-Huey, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2669 - 2673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四乙氧基乙烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-vinyl-2-hydroxypropanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  乙二醛分子的不对称：II。乙酰氧基-1三乙氧基-1,2,2乙烷的有机金属反应

  摘要：

  各种有机金属化合物用乙二醛的不对称衍生物1-乙酰氧基-1,2,2-三乙氧基乙烷（1）处理。根据有机金属试剂的性质，观察到两种反应。有机锂化合物仅加成酯羰基，而有机铜酸酯衍生物导致乙酰氧基的取代。使用格氏试剂，都会发生两个反应，加成和取代产物的比例取决于溶剂和烷基。讨论了路易斯酸的作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80467-3

文献信息

• <i>syn</i>-1,2-Amino Alcohols via Diastereoselective Allylic C−H Amination
  作者：Kenneth J. Fraunhoffer、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja071905g

  日期：2007.6.13

  A novel Pd/sulfoxide catalyzed diastereoselective allylic C−H amination reaction of chiral homoallylic N-tosyl carbamates is reported. Densely oxygenated α-olefin substrates with multiple stereogenic centers undergo allylic C−H amination in excellent yields and with diastereoselectivities that are controlled by the stereocenter that bears the N-tosyl carbamate. Streamlined routes to stereochemically

  报道了一种新型 Pd/亚砜催化的手性高烯丙基 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的非对映选择性烯丙基 C-H 胺化反应。具有多个立体中心的密集氧化 α-烯烃底物以优异的产率进行烯丙 C-H 胺化，并且非对映选择性由带有 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的立体中心控制。还展示了获得立体化学定义的抗恶唑烷酮的简化路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的 1,2-氨基醇。有证据表明，该反应通过 Pd/亚砜介导的烯丙基 C-H 裂解进行，形成 π-烯丙基 Pd 中间体，然后是 Pd(II) 反离子辅助的氮亲核试剂去质子化以实现功能化。
• The efficient resolution of protected diols and hydroxy aldehydes by lipases: steric auxiliary approach and synthetic applications
  作者：Mahn-Joo Kim、In Taek Lim、Gil-Bae Choi、Sang-Yeul Whang、Bon-Cheol Ku、Jin-Young Choi

  DOI：10.1016/0960-894x(95)00550-d

  日期：1996.1

  1,n-Diols (n = 2 - 5) and 2-hydroxy aldehydes protected with a steric auxiliary are transformed by Pseudomonas lipases with high enantioselectivity, thus allowing the efficient resolution of these molecules and the synthesis of related derivatives with high optical purity.
• STAMBOULI, A.;AMOUROUX, R.;CHASTRETTE, F.;CHASTRETTE, M.;MATTIODA, G.;BLA+, J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 307, N 2, 139-144
  作者：STAMBOULI, A.、AMOUROUX, R.、CHASTRETTE, F.、CHASTRETTE, M.、MATTIODA, G.、BLA+

  DOI：——

  日期：——
• Dissymetrisation de la molecule de glyoxal
  作者：A. Stambouli、R. Amouroux、F. Chastrette、M. Chastrette、G. Mattioda、A. Blanc

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80467-3

  日期：1986.6

  Various organometallic compounds are treated with 1-acetoxy-1,2,2-triethoxyethane (1) an asymmetric derivative of glyoxal. Two kinds of reactions are observed depending on the nature of the organometallic reagents. Organolithium compounds give exclusively addition to the ester carbonyl group, while organocuprate derivatives lead to substitution of the acetoxy group. With Grignard reagents both reactions

  各种有机金属化合物用乙二醛的不对称衍生物1-乙酰氧基-1,2,2-三乙氧基乙烷（1）处理。根据有机金属试剂的性质，观察到两种反应。有机锂化合物仅加成酯羰基，而有机铜酸酯衍生物导致乙酰氧基的取代。使用格氏试剂，都会发生两个反应，加成和取代产物的比例取决于溶剂和烷基。讨论了路易斯酸的作用。
• Liu, Kevin K.-C.; Pederdon, Richard L.; Wong, Chi-Huey, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2669 - 2673
  作者：Liu, Kevin K.-C.、Pederdon, Richard L.、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——