3-vinyl-2-hydroxypropanal diethyl acetal | 107646-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-vinyl-2-hydroxypropanal diethyl acetal
• 英文别名: 1,1-diethoxypent-4-en-2-ol
• CAS: 107646-12-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: WHVUVBSGRKJZRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinyl-2-hydroxypropanal diethyl acetal 在 buffer pH 1 作用下， 反应 20.0h， 生成 6-deoxy-6-vinyl-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  Liu, Kevin K.-C.; Pederdon, Richard L.; Wong, Chi-Huey, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2669 - 2673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四乙氧基乙烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-vinyl-2-hydroxypropanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  乙二醛分子的不对称：II。乙酰氧基-1三乙氧基-1,2,2乙烷的有机金属反应

  摘要：

  各种有机金属化合物用乙二醛的不对称衍生物1-乙酰氧基-1,2,2-三乙氧基乙烷（1）处理。根据有机金属试剂的性质，观察到两种反应。有机锂化合物仅加成酯羰基，而有机铜酸酯衍生物导致乙酰氧基的取代。使用格氏试剂，都会发生两个反应，加成和取代产物的比例取决于溶剂和烷基。讨论了路易斯酸的作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80467-3

文献信息

• <i>syn</i>-1,2-Amino Alcohols via Diastereoselective Allylic C−H Amination
  作者：Kenneth J. Fraunhoffer、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja071905g

  日期：2007.6.13

  A novel Pd/sulfoxide catalyzed diastereoselective allylic C−H amination reaction of chiral homoallylic N-tosyl carbamates is reported. Densely oxygenated α-olefin substrates with multiple stereogenic centers undergo allylic C−H amination in excellent yields and with diastereoselectivities that are controlled by the stereocenter that bears the N-tosyl carbamate. Streamlined routes to stereochemically

  报道了一种新型 Pd/亚砜催化的手性高烯丙基 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的非对映选择性烯丙基 C-H 胺化反应。具有多个立体中心的密集氧化 α-烯烃底物以优异的产率进行烯丙 C-H 胺化，并且非对映选择性由带有 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的立体中心控制。还展示了获得立体化学定义的抗恶唑烷酮的简化路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的 1,2-氨基醇。有证据表明，该反应通过 Pd/亚砜介导的烯丙基 C-H 裂解进行，形成 π-烯丙基 Pd 中间体，然后是 Pd(II) 反离子辅助的氮亲核试剂去质子化以实现功能化。
• The efficient resolution of protected diols and hydroxy aldehydes by lipases: steric auxiliary approach and synthetic applications
  作者：Mahn-Joo Kim、In Taek Lim、Gil-Bae Choi、Sang-Yeul Whang、Bon-Cheol Ku、Jin-Young Choi

  DOI：10.1016/0960-894x(95)00550-d

  日期：1996.1

  1,n-Diols (n = 2 - 5) and 2-hydroxy aldehydes protected with a steric auxiliary are transformed by Pseudomonas lipases with high enantioselectivity, thus allowing the efficient resolution of these molecules and the synthesis of related derivatives with high optical purity.
• STAMBOULI, A.;AMOUROUX, R.;CHASTRETTE, F.;CHASTRETTE, M.;MATTIODA, G.;BLA+, J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 307, N 2, 139-144
  作者：STAMBOULI, A.、AMOUROUX, R.、CHASTRETTE, F.、CHASTRETTE, M.、MATTIODA, G.、BLA+

  DOI：——

  日期：——