propyl 3-benzyl-4-hydroxybutanoate | 374717-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: propyl 3-benzyl-4-hydroxybutanoate
• CAS: 374717-36-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: CTECLQDGNGSUGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl 3-benzyl-4-hydroxybutanoate 在 乙酸乙烯酯 、 Lipase PS 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-(-)-β-benzyl-γ-butyrolactone 、 β-benzyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分合成旋光性β-苄基-γ-丁内酯

  摘要：

  外消旋γ-羟基酯2的脂肪酶催化动力学拆分，再加上随后的酸介导的环化作用，是合成β-苄基-γ-丁内酯1的两种对映体的有效方法。该酶促方法在温和的反应条件下提供了高对映体过量的产物，并且不需要旋光活性的起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00317-2
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基二氢呋喃-2(3H)-酮 、 溴丙烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到propyl 3-benzyl-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分合成旋光性β-苄基-γ-丁内酯

  摘要：

  外消旋γ-羟基酯2的脂肪酶催化动力学拆分，再加上随后的酸介导的环化作用，是合成β-苄基-γ-丁内酯1的两种对映体的有效方法。该酶促方法在温和的反应条件下提供了高对映体过量的产物，并且不需要旋光活性的起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00317-2

文献信息

• Synthesis of optically active β-benzyl-γ-butyrolactone through lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Yolanda Caro、Christian F. Masaguer、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00317-2

  日期：2001.7

  The lipase-catalyzed kinetic resolution of the racemic γ-hydroxy ester 2, coupled with subsequent acid-mediated cyclization, is an effective method for the synthesis of both enantiomers of β-benzyl-γ-butyrolactone 1. This enzymatic process affords the product with high enantiomeric excess under mild reaction conditions and does not require optically active starting materials.

  外消旋γ-羟基酯2的脂肪酶催化动力学拆分，再加上随后的酸介导的环化作用，是合成β-苄基-γ-丁内酯1的两种对映体的有效方法。该酶促方法在温和的反应条件下提供了高对映体过量的产物，并且不需要旋光活性的起始原料。