2-(naphthalen-2-y)acetyl-D-Phe-D-Phe | 1038820-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-y)acetyl-D-Phe-D-Phe
• 英文别名: (2R)-2-[[(2R)-2-[(2-naphthalen-2-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1038820-44-8
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 480.563
• InChiKey: IYVWBKAVHZILOI-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-y)acetyl-D-Phe-D-Phe 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酶指导的细胞内分子自组装增强顺铂对抗耐药卵巢癌细胞的活性

  摘要：

  抗癌药物耐药性需要创新的方法来增强药物对抗耐药癌症的活性而不增加全身毒性。在这里，我们展示了使用酶引导自组装（EISA）来生成细胞内超分子组装体，从而大大提高顺铂对抗耐药卵巢癌细胞的活性。我们设计并合成小肽前体作为羧酸酯酶（CES）的底物。 CES 裂解预先安装在前体上的酯键，形成肽，这些肽在水中自组装形成纳米纤维。在最佳浓度下，前体本身对细胞无害，但它们使顺铂对抗耐药卵巢癌细胞的活性增加了一倍或三倍。这项工作展示了一种简单但基本的新方法，将非细胞毒性成分引入顺铂联合疗法中，而不增加系统负担或副作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201507157
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-苯丙氨酸 、 2-萘乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(naphthalen-2-y)acetyl-D-Phe-D-Phe
  参考文献：
  名称：

  酶指导的细胞内分子自组装增强顺铂对抗耐药卵巢癌细胞的活性

  摘要：

  抗癌药物耐药性需要创新的方法来增强药物对抗耐药癌症的活性而不增加全身毒性。在这里，我们展示了使用酶引导自组装（EISA）来生成细胞内超分子组装体，从而大大提高顺铂对抗耐药卵巢癌细胞的活性。我们设计并合成小肽前体作为羧酸酯酶（CES）的底物。 CES 裂解预先安装在前体上的酯键，形成肽，这些肽在水中自组装形成纳米纤维。在最佳浓度下，前体本身对细胞无害，但它们使顺铂对抗耐药卵巢癌细胞的活性增加了一倍或三倍。这项工作展示了一种简单但基本的新方法，将非细胞毒性成分引入顺铂联合疗法中，而不增加系统负担或副作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201507157

文献信息

• Enzymatic Assemblies of Thiophosphopeptides Instantly Target Golgi Apparatus and Selectively Kill Cancer Cells**
  作者：Weiyi Tan、Qiuxin Zhang、Jiaqing Wang、Meihui Yi、Hongjian He、Bing Xu

  DOI：10.1002/anie.202102601

  日期：2021.6

  bond in phosphopeptides by a sulfur atom enables instantly targeting Golgi apparatus (GA) and selectively killing cancer cells by enzymatic self-assembly. Specifically, conjugating cysteamine S-phosphate to the C-terminal of a self-assembling peptide generates a thiophosphopeptide. Being a substrate of alkaline phosphatase (ALP), the thiophosphopeptide undergoes rapid ALP-catalyzed dephosphorylation

  用硫原子改变磷酸肽中磷酸酯键的氧原子，可以立即靶向高尔基体 (GA)，并通过酶促自组装选择性杀死癌细胞。具体来说，将半胱胺 S-磷酸与自组装肽的 C 末端缀合会生成硫代磷酸肽。作为碱性磷酸酶 (ALP) 的底物，硫代磷酸肽经历 ALP 催化的快速去磷酸化，形成自组装的硫肽。硫代磷酸肽通过小窝蛋白介导的内吞作用和巨胞饮作用进入细胞，并由于自身和高尔基体蛋白的去磷酸化和在高尔基体中形成二硫键而立即在 GA 中积累。此外，硫代磷酸肽可有效、选择性地抑制癌细胞 (HeLa)，IC 50（约 3 μM），比母体磷酸肽强一个数量级。
• Using Congo red to report intracellular hydrogelation resulted from self-assembly of small molecules
  作者：Gaolin Liang、Keming Xu、Lihua Li、Ling Wang、Yi Kuang、Zhimou Yang、Bing Xu

  DOI：10.1039/b712971h

  日期：——

  This communication reports the use of Congo red to stain the nanofibers of self-assembled small molecules for assaying intracellular supramolecular hydrogels, which provides a convenient method to explore molecular self-assembly inside cells.

  这篇通讯报道了利用刚果红染色自组装小分子纳米纤维来检测细胞内超分子水凝胶，为探索细胞内的分子自组装提供了一种便捷的方法。