3-hydroxy-3-<²H3>methylglutaric acid | 59060-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-3-<²H3>methylglutaric acid
• 英文别名: 3-hydroxy-3-pentane-1,5-dioic acid；3-Hydroxy-3-d(3)-methylglutarsaeure；3-Hydroxy-3-trideuteromethylglutarsaeure；3-Hydroxy-3-methyl-D3-pentanedioic acid；3-hydroxy-3-(trideuteriomethyl)pentanedioic acid
• CAS: 59060-36-5
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 165.119
• InChiKey: NPOAOTPXWNWTSH-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-108°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-<²H3>methylglutaric acid 在 氢溴酸 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 chrysophanol
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的蒽醌，间苯三酚，岛菌素和大黄素的便捷合成方法。在杂色曲霉中将[ methyl - 2 H 3 ] chsophanol掺入塔吉吨蒽酮中

  摘要：

  标记的6-甲氧基-3-甲基-2-吡喃酮（1）与萘醌的环加成反应提供了适当的标记用于生物合成研究的常见真菌蒽醌，菜豆酚（2），岛菌素（3）和大黄素（4），如下所示：合成和掺入的[甲基- 2 ħ 3 ]大黄酚入呫吨酮代谢物，tajixanthone（17英寸）曲霉variecolor。

  DOI：

  10.1039/c39870000883
• 作为产物：
  描述：

  4-Trideuteromethyl-1,6-heptadien-4-ol 在 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 3-hydroxy-3-<²H3>methylglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  杂色曲霉中聚酮化合物-萜类化合物（类萜）的合成及降钙素B和血管生成素A的生物合成

  摘要：

  掺入13 C标记的乙酸盐和蛋氨酸表明，杂色曲霉的C 25代谢产物Andibenin B（1）和Andilesin A（5）是通过混合的聚酮化合物-萜类化合物途径生物合成的。18 O 2-标签研究，以及掺入以13 C，2 H和18标记的芳香族前体和甲羟戊酸O为在这些代谢物中发现的高度氧化的多环结构的精细修饰提供了广泛的氧化和其他修饰的证据。讨论了这些以及其他复杂的类萜金属代谢产物之间的生物合成相互关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00015-x

文献信息

• Gill, Harjit K.; Smith, Roland W.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2989 - 2993
  作者：Gill, Harjit K.、Smith, Roland W.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• GILL, HARJIT K.;SMITH, ROLAND W.;WHITING, DONALD A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2989-2993
  作者：GILL, HARJIT K.、SMITH, ROLAND W.、WHITING, DONALD A.

  DOI：——

  日期：——