(2S,4S)-3-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyl-4-(3-{N²-acetyl-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-9-guaninyl}propyl)oxazolidin-5-one | 316353-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-3-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyl-4-(3-{N²-acetyl-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-9-guaninyl}propyl)oxazolidin-5-one
• 英文别名: benzyl (2S,4S)-4-[3-[2-acetamido-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-9-yl]propyl]-2-tert-butyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 316353-09-0
• 化学式: C₃₃H₃₇N₇O₈
• 分子量: 659.699
• InChiKey: QGCAGBVYNJVLGL-QCDSWUKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-3-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyl-4-(3-{N²-acetyl-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-9-guaninyl}propyl)oxazolidin-5-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(2S)-benzyloxycarbonylamino-5-{N²-acetyl-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-9-guaninyl}pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过共轭自由基加成新的具有核碱基侧链的杂环氨基酸进行合成

  摘要：

  N-（2-碘乙基）和N-（3-碘丙基）嘧啶和嘌呤与光学活性的恶唑烷酮受体进行立体选择共轭基团加成，生成顺式加合物，可将其转化为带有嘧啶和嘌呤（核碱基）侧链的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00546-4
• 作为产物：
  描述：

  在 Oxone 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2S,4S)-3-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyl-4-(3-{N²-acetyl-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-9-guaninyl}propyl)oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过共轭自由基加成新的具有核碱基侧链的杂环氨基酸进行合成

  摘要：

  N-（2-碘乙基）和N-（3-碘丙基）嘧啶和嘌呤与光学活性的恶唑烷酮受体进行立体选择共轭基团加成，生成顺式加合物，可将其转化为带有嘧啶和嘌呤（核碱基）侧链的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00546-4

文献信息

• Synthesis by conjugate radical addition of new heterocyclic amino acids with nucleobase side chains
  作者：Raymond C.F Jones、Didier J.C Berthelot、James N Iley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00546-4

  日期：2001.7

  N-(2-iodoethyl) and N-(3-iodopropyl)pyrimidines and purines undergo stereoselective conjugate radical addition with an optically active oxazolidinone acceptor to give syn-adducts that can be converted into amino acids carrying pyrimidine and purine (nucleobase) side chains.

  N-（2-碘乙基）和N-（3-碘丙基）嘧啶和嘌呤与光学活性的恶唑烷酮受体进行立体选择共轭基团加成，生成顺式加合物，可将其转化为带有嘧啶和嘌呤（核碱基）侧链的氨基酸。