(R)-5-hexyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one | 101693-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-hexyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-hexyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 101693-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: INOBTMXEJORGST-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 盐酸 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-5-hexyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones using chiral N-monosubstituted 2-[(tributylstannyl)methyl]propenamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a038

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-<i>exo</i>-Methylene γ-Butyrolactones via Chromium Catalysis
  作者：Weiqiang Chen、Qin Yang、Tian Zhou、Qingshan Tian、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02597

  日期：2015.11.6

  obtained via a two-step sequence consisting of a highly enantioselective chromium-catalyzed carbonyl 2-(alkoxycarbonyl)allylation and lactonization. A variety of functional groups are compatible under the mild reaction conditions. The synthetic utility of this methodology was demonstrated by two short derivatization transformations and the enantioselective synthesis of (+)-methylenolactocin.

  通过两步序列获得了对映体富集的α-外-亚甲基γ-丁内酯，该过程由高度对映体选择性的铬催化的羰基2-（烷氧基羰基）烯丙基化和内酯化组成。在温和的反应条件下，各种官能团是相容的。该方法的合成效用通过两次短暂的衍生化转化和（+）-甲基烯醇内酯的对映选择性合成得到证明。
• TANAKA KAZUHIKO; YODA HIDEMI; ISOBE YUTAKA; KAJI ARITSUNE, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 10, 1856-1866
  作者：TANAKA KAZUHIKO、 YODA HIDEMI、 ISOBE YUTAKA、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——