(E)-4-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl pivalate | 1053183-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl pivalate
• 英文别名: 4-hydroxygeranyl pivalate；[(2E)-4-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1053183-31-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: KUWGNQKXQZRCHC-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl pivalate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4,6,6-trimethylcyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-apotrisporin E and (+)-apotrientriols A–B: a cyclization approach to apocarotenoids

  摘要：

  首次完成了天然类胡萝卜素 (+)-apotrisporin E (1) 和 (+)-apotrientriols A 和 B (2â3) 的全合成。其结构、相对立体化学和绝对构型的确定均已得到证实。这是一种快速、简便地获得该天然产物家族的方法，其关键步骤是非对映选择性环化和 HWE 烯化以连接二烯侧链。这项工作还为合成其他类胡萝卜素（如三孢子醇和三孢子酸）打开了大门。

  DOI：

  10.1039/c3ob41226a
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E)-4-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of Absolute Stereostructure of (-)-Rosiridol: Structures of Monoterpene Glycosides, Rosiridin, Rosiridosides A, B, and C, from Rhodiola sachalinensis

  摘要：

  从红景天的根中分离出了三种新的(-)-rosiridol苷，即rosiridosides A、B和C，以及rosiridin[(-)-rosiridol 1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷]。在阐明这些新苷的结构过程中，重新研究了(-)-rosiridol 中 4-位的绝对构型。在对(-)-和(+)-rosiridol 衍生物应用改进的 Mosher 方法的基础上，(-)-rosiridol 中 4 位的绝对构型应从最近确定的 R 型修正为 S 型，从而确定了玫瑰苷 A、B 和 C 以及玫瑰苷的绝对立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.695

文献信息

• First total synthesis of (+)-apotrisporin E and (+)-apotrientriols A–B: a cyclization approach to apocarotenoids
  作者：José A. González-Delgado、Jesús F. Arteaga、M. Mar Herrador、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1039/c3ob41226a

  日期：——

  The first total synthesis of the natural apocarotenoids (+)-apotrisporin E (1) and (+)-apotrientriols A and B (2–3) has been accomplished. The structure, relative stereochemistry and the assignation of the absolute configuration have been confirmed. This is a fast and easy access to this family of natural products whose key steps are a diastereoselective cyclization and a HWE olefination to attach the dienic side chain. This work also opens the door to the synthesis of other apocarotenoids such as trisporols and trisporic acids.

  首次完成了天然类胡萝卜素 (+)-apotrisporin E (1) 和 (+)-apotrientriols A 和 B (2â3) 的全合成。其结构、相对立体化学和绝对构型的确定均已得到证实。这是一种快速、简便地获得该天然产物家族的方法，其关键步骤是非对映选择性环化和 HWE 烯化以连接二烯侧链。这项工作还为合成其他类胡萝卜素（如三孢子醇和三孢子酸）打开了大门。
• Reinvestigation of Absolute Stereostructure of (-)-Rosiridol: Structures of Monoterpene Glycosides, Rosiridin, Rosiridosides A, B, and C, from Rhodiola sachalinensis
  作者：Masayuki Yoshikawa、Seikou Nakamura、Xuezheng Li、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1248/cpb.56.695

  日期：——

  Three new (−)-rosiridol glycosides, rosiridosides A, B, and C, were isolated from the roots of Rhodiola sachalinensis together with rosiridin [(−)-rosiridol 1-O-β-D-glucopyranoside]. In the course of the structure elucidation of those new glycosides, the absolute configuration of the 4-position in (−)-rosiridol was reinvestigated. On the basis of the application of the modified Mosher's method for (−)- and (+)-rosiridol derivatives, the absolute configuration of the 4-position in (−)-rosiridol should be revised to be S orientation from the recently assigned R form, so that the absolute stereostructures of rosiridosides A, B, and C and rosiridin were determined.

  从红景天的根中分离出了三种新的(-)-rosiridol苷，即rosiridosides A、B和C，以及rosiridin[(-)-rosiridol 1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷]。在阐明这些新苷的结构过程中，重新研究了(-)-rosiridol 中 4-位的绝对构型。在对(-)-和(+)-rosiridol 衍生物应用改进的 Mosher 方法的基础上，(-)-rosiridol 中 4 位的绝对构型应从最近确定的 R 型修正为 S 型，从而确定了玫瑰苷 A、B 和 C 以及玫瑰苷的绝对立体结构。