isopropyl 3-(2-aminoethyl)-1H-indole-2-acetate | 122419-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 3-(2-aminoethyl)-1H-indole-2-acetate
• 英文别名: propan-2-yl 2-[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-2-yl]acetate
• CAS: 122419-63-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: IFOPSSFPAPWGLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 3-(2-aminoethyl)-1H-indole-2-acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 molecular sieve 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 (1S,2R,5S)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2'R,3S)-2-Methyl-1'-(4-toluenesulfonyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1 H Indole-3-ethanamines（= Tryptamines）的C-（烷氧羰基）甲亚胺的非对映选择性螺环化：基础研究。第五次有关吲哚，吲哚肾上腺素和吲哚啉的交流†

  摘要：

  Ç -型的（烷氧基羰基）formimines 15-18是从2-取代的色胺衍生的2，9，10，和11和用甲苯磺酰氯转化为类型三环3- spiroindoles 19-22（方案3）。研究了同手性烷氧基部分AD对该反应的立体化学结果的影响。以（-）-8-（苯基薄荷基-3-基）氧基（B）为纯手性助剂，观察到优异的非对映选择性。三轮车4，（2'R，3 S）-19B和（2'通过X射线分析确定S，3 R）20C，通过NOE和CD研究以及通过化学相关性确定其他化合物的结构。讨论了解释螺环化的空间过程的可能性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730224
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 isopropyl 3-(2-aminoethyl)-1H-indole-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸和3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-丙二酸（= 2- [3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-基]丙二酸）吲哚，吲哚肾上腺素和二氢吲哚类药物的第四次交流†

  摘要：

  3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸烷基酯6a和6b由1 H-吲哚-2-乙酸甲酯（2）经由3-（2-硝基乙烯基）-1 H-吲哚甲基合成-2-乙酸酯（4）和3-（2-硝基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸烷基酯5a和（方案1）。类似地，二异丙基-3-（2-氨基乙基）-1 H ^ -吲哚-2-丙二酸酯20B是从二异丙1获得ħ -吲哚-2-丙二酸11C （方案4）。20a和20b的替代合成遵循路线经由15-18和二烷基3-（2-叠氮基乙基）-1 ħ -吲哚-2-丙二酸酯19A和19B，分别（方案3） 。氨基乙基化合物6a和20a分别容易地转化为内酰胺7和21。描述了吲哚2和11a以及烷基化剂14的制备方法。互变异构体12的11A是分离的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710821

文献信息

• Derivatives of (2<i>R</i>)-<i>N</i>-Glyoxylbornane-10,2-sultam and Their Use as auxiliaries in the diastereoselective spirocyclization of 2-substituted tryptamines
  作者：Ralf Freund、Christos Allagiannis、Peter Schönholzer、Karl Bernauer

  DOI：10.1002/hlca.19940770304

  日期：1994.5.11

  prepared from crotonamide 5 (Scheme 2). Particularly hemiacetal 7, but also 6 and the ‘dimer’ 8 (obtained from 7) may serve as homochiral auxiliaries. The structure of 8 was determined by X-ray analysis. By arenesulfonyl halides, tryptimines 12–14 of 4 were diastereoselectively transformed into spirotricycles 15–17 and 19.

  由巴豆酰胺5（方案2）制备乙醛酰胺4的粗水合物6和结晶半缩醛7。特别是半缩醛7，但也可以是6和'二聚体' 8（由7获得）可以用作同手性助剂。通过X射线分析确定8的结构。由芳烃磺酰基卤化物，tryptimines 12-14的4进行非对映选择性转化为spirotricycles 15-17和19。
• 一类新型FXR激动剂的合成及其应用
  申请人：厦门市博瑞来医药科技有限公司

  公开号：CN117903036A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本发明公开了一种具有吲哚结构的化合物、其中间体、制备方法、组合物和应用。本发明的化合物为如式(Ia)或(Ib)所示的化合物。本发明的化合物在分子水平上具有FXR高亲和力，并在细胞水平上具有显著的FXR激动效果。
• Freund Ralf, Allagiannis Christos, Schoenholzer Peter, Bernauer Karl, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 3, S 615-621
  作者：Freund Ralf, Allagiannis Christos, Schoenholzer Peter, Bernauer Karl

  DOI：——

  日期：——
• MAHBOOBI, SIAVOSH;BERNAUER, KARL, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 8, C. 2034-2041
  作者：MAHBOOBI, SIAVOSH、BERNAUER, KARL

  DOI：——

  日期：——