methyl (L)-Nα-phthaloylseryl-(D)-p-benzyloxyphenylglycinate | 78246-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (L)-Nα-phthaloylseryl-(D)-p-benzyloxyphenylglycinate
• 英文别名: N-phthaloyl-L-seryl-D-(p-benzyloxyphenyl)glycine methyl ester；methyl (L)-N^α-phthaloylseryl-(D)-p-benzyloxyphenylglycinate
• CAS: 78246-50-1
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₇
• 分子量: 488.497
• InChiKey: JEFCFVKIGDGNEA-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  122.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (L)-Nα-phthaloylseryl-(D)-p-benzyloxyphenylglycinate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-邻苯二甲酰基脱氢丙氨酰(对苄氧基苯基)甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Nocardicin A: stereochemical and biomimetic studies of monocyclic β-lactam formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a047
• 作为产物：
  描述：

  N-Phthaloyl-L-serin 、 methyl (D)-p-benzyloxyphenylglycine hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到methyl (L)-Nα-phthaloylseryl-(D)-p-benzyloxyphenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  肽直接化学转化为β-内酰胺

  摘要：

  通过与偶氮二羧酸酯和三苯基膦反应，在α'C上具有相对酸性质子（H 1为1）的适当保护的丝氨二肽可以有效地转化为β-内酰胺。将相同的反应条件应用于缺少酸性α'质子的丝氨酰胺可提供脱氢肽作为主要产物。描述了使这些结果合理化的模型反应和潜在的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92149-0

文献信息

• Asymmetric, biogenetically modeled synthesis of (-)-3-aminonocardicinic acid
  作者：Craig A. Townsend、Loan T. Nguyen

  DOI：10.1021/ja00405a050

  日期：1981.7