methyl (D)-p-benzyloxyphenylglycine hydrochloride | 88143-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (D)-p-benzyloxyphenylglycine hydrochloride
• 英文别名: (R)-methyl p-(benzyloxy)phenylglycinate hydrochloride；(R)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-methoxy-2-oxoethan-1-aminium chloride；methyl (2R)-2-amino-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate;hydrochloride
• CAS: 88143-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 307.777
• InChiKey: KFBBIQXLVHFWTH-XFULWGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (D)-p-benzyloxyphenylglycine hydrochloride 在 焦磷酸硫胺素 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 N-邻苯二甲酰基脱氢丙氨酰(对苄氧基苯基)甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  肽直接化学转化为β-内酰胺

  摘要：

  通过与偶氮二羧酸酯和三苯基膦反应，在α'C上具有相对酸性质子（H 1为1）的适当保护的丝氨二肽可以有效地转化为β-内酰胺。将相同的反应条件应用于缺少酸性α'质子的丝氨酰胺可提供脱氢肽作为主要产物。描述了使这些结果合理化的模型反应和潜在的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92149-0
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-BOC-S-对羟基苯甘氨酸 、 氯化苄 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 生成 methyl (D)-p-benzyloxyphenylglycine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  肽直接化学转化为β-内酰胺

  摘要：

  通过与偶氮二羧酸酯和三苯基膦反应，在α'C上具有相对酸性质子（H 1为1）的适当保护的丝氨二肽可以有效地转化为β-内酰胺。将相同的反应条件应用于缺少酸性α'质子的丝氨酰胺可提供脱氢肽作为主要产物。描述了使这些结果合理化的模型反应和潜在的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92149-0

文献信息

• Application of the N-Dibenzyl Protective Group in the Preparation of β-Lactam Pseudopeptides
  作者：Rok Frlan、Martina Hrast、Stanislav Gobec

  DOI：10.3390/molecules24071261

  日期：——

  Despite the great importance of β-lactam antibiotics, there is still a limited number of synthetic approaches for the formation of β-lactam–containing dipeptides. In this study, we report upon the stereoselective preparation of β-lactam–containing pseudopeptides, where different reaction conditions and NH2 protective groups were tested to obtain compounds that contain 3-amino-azetidin-2-one. We demonstrate

  尽管β-内酰胺抗生素非常重要，但用于形成含β-内酰胺二肽的合成方法仍然有限。在这项研究中，我们报告了含有 β-内酰胺的假肽的立体选择性制备，其中测试了不同的反应条件和 NH2 保护基团以获得含有 3-氨基-氮杂环丁烷-2-one 的化合物。我们证明保护基团对于反应的结果是必不可少的。通过 Mitsunobu 反应成功实施二苄基保护的含丝氨酸二肽可以以高产率和立体选择性提供所需的产品。
• Synthesis of optically active .beta.-lactams by the photolytic reaction of imines with optically active chromium carbene complexes. 2. Synthesis of 1-carbacephalothin and 3-ANA relays
  作者：Y. Narukawa、K. N. Juneau、D. Snustad、D. B. Miller、L. S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo00046a030

  日期：1992.9

  A relay (3) to optically active 1-carbacephalothin (4) was prepared in modest yield with high stereoselectivity by the photochemical reaction of optically active chromium carbene complex 1 with functionalized imine 2. In contrast, the photochemical reaction of carbene complex 1 with imine precursors 15a,b to the nocardicins was much less stereoselective.
• NAKAGUCHI, OSAMU;OKU, TERUO;TAKENO, HIDEKAZU;HASHIMOTO, MASASHI;KAMIYA, T+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 3985-3994
  作者：NAKAGUCHI, OSAMU、OKU, TERUO、TAKENO, HIDEKAZU、HASHIMOTO, MASASHI、KAMIYA, T+

  DOI：——

  日期：——