3-carbomethoxy-4-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 121006-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3-carbomethoxy-4-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• CAS: 121006-21-1；121006-22-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: LWPRJROZHVYGAX-FMOQSIQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbomethoxy-4-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到methyl 4-methyl-1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Behforouz, Mohammad; Zarrinmayeh, Hamideh; Ogle, Mark E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 6, p. 1627 - 1632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-β-methyltryptophan 在 盐酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-carbomethoxy-4-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Behforouz, Mohammad; Zarrinmayeh, Hamideh; Ogle, Mark E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 6, p. 1627 - 1632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Synthesis of trans, cis-1,3,4-Trisubstituted 1,2,3,4-Tetrahydro-b-Carbolines
  作者：Mohammad Behforouz、Sarah J. West、Chitra Chakrabarty、David A. Rusk、Hamideh Zarrinmayeh

  DOI：10.3987/com-91-5912

  日期：——

  Pictet-Spengler condensation of N(bb)-benzyl-beta-methyltryptophan methyl ester (2RS,3SR;4) with aldehydes followed by debenzylation afforded trans, cis-1,3,4-trisubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines in complete stereospecific fashion. Tetrahydro-beta-carbolines (6a) and (6b) were prepared by the direct condensation of beta-methyltryptophan methyl ester (4) with the corresponding aldehydes. The stereochemistry of the products was confirmed by an X-ray analysis of 6a.