二苄基锂盐 | 89036-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 二苄基锂盐
• 英文名称: dibenzyl lithium salt
• CAS: 89036-33-9
• 化学式: C₁₅H₁₃O*Li
• 分子量: 216.209
• InChiKey: AFZYFPHPKCADSB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄基锂盐 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-苄基-5-戊基-3-苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  2. Boron trifluoride activated 3-thiazolines. A versatile synthesis of thiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85940-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsiloxy)-1,3-diphenylprop-1-ene 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 二苄基锂盐
  参考文献：
  名称：

  由烯醇化锂的1,3-金属酸酯重排引发的酮烯醇酸酯的立体选择性合成三取代乙烯基硼酸酯。

  摘要：

  据报道，通过在无过渡金属的条件下直接酮化锂酮烯醇盐进行三取代乙烯基硼酸酯的空前的立体选择性合成。烯醇酸锂的立体有择CO硼化反应是通过C结合的硼烯醇盐由羰基诱导的1,3-金属盐重排触发的。DFT计算和控制实验表明，立体选择性受空间位阻的控制。使用新开发的方法可以方便地合成各种立体有择的三取代乙烯基硼酸酯，以及几种四取代乙烯基硼酸酯。基于立体定向乙烯基硼酸酯的转化，有效地获得了烯雌酚的单一异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201909235

文献信息

• Lithium and Cesium Ion-Pair Acidities of Dibenzyl Ketone. Aggregation of Lithium and Cesium Ion Pairs of the Enolate Ion and Dianion¹^,
  作者：Roustam Gareyev、James C. Ciula、Andrew Streitwieser

  DOI：10.1021/jo960013o

  日期：1996.1.1

  salts exist as contact ion pairs in THF solutions. The spectral data for the dicesium salt of DBK indicate that it exists as triple ions in which both cations are in contact with the dianion. The dilithium salt of DBK forms triple ions of two types in THF: in one, both cations are in contact with the DBK dianion, in the other, one of the lithium cations is solvent-separated. Evidence for dimerization

  对二苄基酮（DBK）的铯和烯醇锂的光谱研究表明，两种盐均以接触离子对形式存在于THF溶液中。DBK二铯盐的光谱数据表明，它以三重离子形式存在，其中两个阳离子均与二价阴离子接触。DBK的二锂盐在THF中形成两种类型的三重离子：一方面，两个阳离子都与DBK二价阴离子接触；另一方面，一个锂阳离子被溶剂分离。从紫外-可见光谱（较高浓度下的吸收谱带蓝移）和酸度（较高浓度下pK的减少）研究获得了DBK的锂和铯的烯醇盐离子对二聚化的证据。从酸度数据获得的DBK烯醇铯的二聚常数（3。5 x 10（3）M（-）（1））比光谱分析（1.7 x 10（3）M（-）（1））更准确。从4.2 x 10（2）M（-）（1）的酸度数据可知，烯醇锂的二聚度比铯对应的二聚体少得多。与第一锂pK为11.62相比，DBK的第一和第二铯pK值分别为18.07和33.70。