3S-<1R-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl>-4S-(5-oxo-2R-phenylsulfanyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)azetidin-2-one | 225219-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3S-<1R-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl>-4S-(5-oxo-2R-phenylsulfanyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)azetidin-2-one
• CAS: 225219-80-7
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄SSi
• 分子量: 419.617
• InChiKey: MNTHGZPBWRGURF-WMIGDMCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3S-<1R-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl>-4S-(5-oxo-2R-phenylsulfanyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 2,2,4a,7,7-pentamethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-1,8-naphthyridin-8-ium;(1S,2S,3S,6R,7S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4,9-dioxo-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]decane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺的全合成

  摘要：

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01152-1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 、 Trimethyl-(5-phenylsulfanylfuran-2-yl)oxysilane 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到3S-<1R-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl>-4S-(5-oxo-2R-phenylsulfanyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺的全合成

  摘要：

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01152-1