(2S,3R)-3-叠氮基-2-羟基-4-苯基丁酸 | 121445-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-3-叠氮基-2-羟基-4-苯基丁酸
• 英文名称: (2S,3R)-3-azido-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 121445-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: ZWDVCNGLGGULKR-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-叠氮基-2-羟基-4-苯基丁酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-amino-.alpha.-hydroxy acids via aldol condensation of a chiral glycolate enolate. A synthesis of (-)-bestatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a050
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,6S,9R)-3-<(1R)-1-azido-2-phenylethyl>-9-methyl-6-(1-methyl-1-phenylethyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>decan-2-one 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3R)-3-叠氮基-2-羟基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-amino-.alpha.-hydroxy acids via aldol condensation of a chiral glycolate enolate. A synthesis of (-)-bestatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a050

文献信息

• First One<i>-</i>Pot Copper-Catalyzed Synthesis of α-Hydroxy-β-Amino Acids in Water. A New Protocol for Preparation of Optically Active Norstatines
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Mauro Rucci、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo034752y

  日期：2003.9.1

  alpha-Hydroxy-beta-amino acids were synthesized with excellent yields for the first time in water and by a simple procedure based on a copper catalytic cycle, which included the recovery and reuse of the catalyst and is possible to realize by using only water as reaction medium.
• PEARSON, WILLIAM H.;HINES, JENNIFER V., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4235-4237
  作者：PEARSON, WILLIAM H.、HINES, JENNIFER V.

  DOI：——

  日期：——