rac-(3aR,4R,6aS)-5',5'-dimethylhexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxan]-4-ol | 92485-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(3aR,4R,6aS)-5',5'-dimethylhexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxan]-4-ol
• CAS: 92485-79-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: VRHHZQRWXVUPLY-JKIOLJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-(1',3'a,6',6'a)-tetrahydro-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,2'(1'H)-pentalen]-5'-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 (3‘aR,6‘aS)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5‘-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalenyl]-2’-ol 、 rac-(3aR,4R,6aS)-5',5'-dimethylhexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxan]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式双环的区域选择性功能化|3.3.0|辛烯酮衍生物。氧汞化/还原与氢化/氧化。作为区域和立体选择性控制元件的缩醛基团

  摘要：

  顺式-双环|3.3.0|辛烷体系第 8 位的环状缩醛基团可以分别作为区域选择性和立体选择性控制元素，用于硼氢化和氧汞化反应。虽然在硼氢化反应中观察到的区域选择性必须归因于同烯丙基诱导效应，并且主要导致外向、1,3-双功能关系，但氧汞化中缩醛基团的作用主要是立体选择性的，这是由于乙酸汞与非键电子对的配位。缩醛基团的内氧原子，主要导致外向，1,4-双功能关系。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.775