3-Trifluoromethyl-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxy-4-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 203172-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Trifluoromethyl-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxy-4-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 203172-88-7
• 化学式: C₂₉H₂₃F₃O₉
• 分子量: 572.491
• InChiKey: RUPMBLNLLMIDPJ-MUCKBHKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Trifluoromethyl-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxy-4-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 magnesium(II) perchlorate 、 N-甲基咔唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (diisopropylphosphonyl)methyl 3,5-bis-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphonate Analogues of 2-Deoxyribose-1-Phosphate

  摘要：

  通过路易斯酸介导的糖基给体与二异丙基羟甲基膦酸盐（化合物 2）或与亚磷酸三异丙基酯（化合物 3）的反应，首次合成了 2-脱氧核糖的膦酸盐衍生物。虽然反应的选择性不高，但在这两种情况下都主要得到了δ-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1600
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-Trifluoromethyl-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxy-4-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphonate Analogues of 2-Deoxyribose-1-Phosphate

  摘要：

  通过路易斯酸介导的糖基给体与二异丙基羟甲基膦酸盐（化合物 2）或与亚磷酸三异丙基酯（化合物 3）的反应，首次合成了 2-脱氧核糖的膦酸盐衍生物。虽然反应的选择性不高，但在这两种情况下都主要得到了δ-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1600