(Z)-6-amino-9-(prop-1-en-1-yl)-9H-purine | 1464851-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (Z)-6-amino-9-(prop-1-en-1-yl)-9H-purine
• 英文别名: (Z)-9-propenyladenine；9-[(Z)-prop-1-enyl]purin-6-amine
• CAS: 1464851-21-5
• 化学式: C₈H₉N₅
• 分子量: 175.193
• InChiKey: ACWCANXGLNLMJB-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-amino-9-(prop-1-en-1-yl)-9H-purine 在 D-酒石酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95.4%的产率得到(R)-(+)-9-(2-羟丙基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  一种替诺福韦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种替诺福韦中间体的制备方法，该制备方法包括下列步骤：a)在六甲磷酰三胺存在下，将腺嘌呤与(Z)‑1‑卤代丙烯在有机溶剂中接触反应得到(Z)‑9‑丙烯基腺嘌呤；b)将(Z)‑9‑丙烯基腺嘌呤在手性催化剂催化下与间氯过氧苯甲酸反应得到替诺福韦中间体(R)‑9‑(2‑羟基丙基)腺嘌呤，其中，手性催化剂为D‑(‑)‑酒石酸。本发明提供的替诺福韦中间体的制备方法，原料易得，利于成本控制；无需使用大量手性化合物，而采用相对构型的Z型烯烃引入再选择性氧化得到目标产物，产物选择型好，收率高；本发明提供的方法无需特殊的苛刻条件，反应条件更加温和，便于放大生产操作和工业化应用推广。

  公开号：

  CN106588932B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-cinnamyl-9H-purin-6-amine 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (Z)-6-amino-9-(prop-1-en-1-yl)-9H-purine 、 替诺福韦杂质D
  参考文献：
  名称：

  通过相应 N-烯丙基异构体的重排合成 N-烯基嘌呤：范围和限制

  摘要：

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201455