methyl 2-[(5,5-dimethyl-4-oxohex-2-yn-1-yl)(methyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate | 1456821-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[(5,5-dimethyl-4-oxohex-2-yn-1-yl)(methyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• 英文别名: Methyl 2-[(5,5-dimethyl-4-oxohex-2-ynyl)-methylamino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 1456821-90-1
• 化学式: C₁₆H₂₂F₃NO₃
• 分子量: 333.351
• InChiKey: DSFVJTYHXFUXRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(5,5-dimethyl-4-oxohex-2-yn-1-yl)(methyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到methyl 5-(4,4-dimethyl-3-oxopent-1-en-2-yl)-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过功能化 1,7-烯炔的闭环复分解获得环状 α-CF3-取代的 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的制备新的 α-CF3 α-氨基酸 1,7-烯炔的方法，该方法在三键上含有给电子和吸电子基团，该方法通过 Sonogashira 型偶联反应进行。获得的 1,7-烯炔与市售 Grubbs 和 Hoveyda 催化剂的闭环烯炔复分解 (RCEYM) 提供了获得一系列新的环状 α-氨基酸的途径。后一种含有 1,3-二烯部分的化合物是构建三氟甲基化多环系统的有吸引力的结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300619
• 作为产物：
  描述：

  、 三甲基乙酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以83%的产率得到methyl 2-[(5,5-dimethyl-4-oxohex-2-yn-1-yl)(methyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过功能化 1,7-烯炔的闭环复分解获得环状 α-CF3-取代的 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的制备新的 α-CF3 α-氨基酸 1,7-烯炔的方法，该方法在三键上含有给电子和吸电子基团，该方法通过 Sonogashira 型偶联反应进行。获得的 1,7-烯炔与市售 Grubbs 和 Hoveyda 催化剂的闭环烯炔复分解 (RCEYM) 提供了获得一系列新的环状 α-氨基酸的途径。后一种含有 1,3-二烯部分的化合物是构建三氟甲基化多环系统的有吸引力的结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300619