2-(4-(dimethylamino)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 339205-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(dimethylamino)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 2-[4-(Dimethylamino)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 339205-50-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄
• 分子量: 252.319
• InChiKey: CLBZKXOAXKYXRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 hydrogen isocyanide 、 对二甲氨基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到2-(4-(dimethylamino)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  碘催化咪唑并[1,2-a]吡嗪和咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  报道了一种有效的碘催化一锅三组分缩合合成咪唑并[1,2- a ]吡嗪和咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。该产物由芳基醛与2-氨基吡啶或2-氨基吡嗪反应原位生成，与叔丁基异氰化物进行[4+1]环加成，以良好的收率得到相应的咪唑并吡嗪和咪唑并吡啶衍生物。还介绍了这些新荧光衍生物的光物理性质。针对四种癌细胞（Hep-2、HepG2、MCF-7、A375）和正常 Vero 细胞评估了合成化合物（ 10a-m ）和（ 12a-l ）的抗癌活性。观察到显着的抗癌活性，并与标准药物阿霉素进行比较。体外实验结果表明，化合物12b是一种很有前景的先导化合物，对 Hep-2、HepG2、MCF-7、A375 和 Vero 的 IC 50值分别为 11 μM、13 μM、11 μM、11 μM 和 91 μM。

  DOI：

  10.1039/d3ra07842f

文献信息

• Frustrated Lewis pairs in two-dimensional borocarbonitride for the facile synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-α]pyridines using TMSCN as an isonitrile substitute
  作者：Jing Leng、Mohd Sajid Ali、Hamad A. Al-Lohedan、Chandra Sekhar Rout、K. Pramoda、Kothanahally S. Sharath Kumar

  DOI：10.1039/d4nj00302k

  日期：——

  Reusable catalysts are attractive alternatives to the metal-free catalysts accelerating the Groebke–Blackburn–Bienayme reaction for the efficient synthesis of imidazo[1,2-α]pyridines. Herein, we report the synthesis of a reusable defective borocarbonitride catalyst with Lewis acidic boron and Lewis basic nitrogen, which switches the nature of the catalyst from Lewis acid to a frustrated Lewis pair

  可重复使用的催化剂是无金属催化剂的有吸引力的替代品，可加速 Groebke-Blackburn-Bienayme 反应，从而有效合成咪唑并[1,2-α]吡啶。在此，我们报道了用路易斯酸性硼和路易斯碱性氮合成可重复使用的有缺陷的硼碳氮化物催化剂，该催化剂将催化剂的性质从路易斯酸转变为受挫路易斯对（FLP）。此外，FLPs 催化 Groebke-Blackburn-Bienayme 型一锅多组分（2-氨基吡啶、醛和三甲基硅烷基氰化物）反应，得到 3-氨基咪唑并[1,2-α]吡啶。此外，FLPs首次被用于稠合杂环化合物的合成。该方案的显着特点是反应时间短、官能团耐受性广、收率好、催化剂回收率高。