hexa-3,4-diene-1-ol | 5689-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexa-3,4-diene-1-ol
• 英文别名: hexadiene-3,4 ol-1；hexa-3,4-dien-1-ol；R-(-)-Hexadien-3,4-ol-1；(-)-Hexa-3,4-dien-1-ol；Hexadien-(3,4)-ol-(1)；Hexadien-(3.4)-ol-(1)
• CAS: 5689-23-6
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: LLCXUUIYEHIXTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-65 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.887 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  71℃
• 保留指数：
  819;819

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-3,4-diene-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(p-tolylsulfonyl)hept-4,5-dienylamine
  参考文献：
  名称：

  Davies, Ian W.; Shaw, Robert W.; Wisedale, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3557 - 3562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 hexa-3,4-diene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Electron impact induced fragmentation of β-allenic and γ-acetylenic alcohols

  摘要：

  AbstractThe main fragmentation pathway of ionized hydroxyallenes (1) consists of a methyl loss. Extensive deuterium‐labelling experiments indicate that the terminal allenic carbon is implied in this fragmentation. Collisional activation spectra indicate a propenyl‐acylium structure (a) for these [M – CH3]+ ions which can originate from a 1,4‐hydroxyl migration followed by hydrogen rearrangements. Isomeric hydroxyacetylenes (2) behave similarly, also giving rise, by methyl loss, to acylium ions a. It is proposed that 2+ ˙ is irreversibly isomerized into 1+ ˙ by a 1,3‐hydrogen transfer ‘catalysed’ by the hydroxy group. The proposed internal proton‐bound complex justifies also the easier loss of water from 2+˙. Ethyl loss is also a prominent fragmentation for the hydroxyallene and hydroxy‐acetylene homologues.

  DOI：

  10.1002/oms.1210241011

文献信息

• Gold Redox Catalysis through Base‐Initiated Diazonium Decomposition toward Alkene, Alkyne, and Allene Activation
  作者：Boliang Dong、Haihui Peng、Stephen E. Motika、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201701970

  日期：2017.8.16

  The discovery of photoassisted diazonium activation toward gold(I) oxidation greatly extended the scope of gold redox catalysis by avoiding the use of a strong oxidant. Some practical issues that limit the application of this new type of chemistry are the relative low efficiency (long reaction time and low conversion) and the strict reaction condition control that is necessary (degassing and inert

  通过避免使用强氧化剂，光辅助重氮盐向金（I）氧化活化的发现大大扩展了金氧化还原催化的范围。限制这种新型化学方法应用的一些实际问题是相对较低的效率（较长的反应时间和较低的转化率）和必须进行严格的反应条件控制（脱气和惰性反应环境）。在本文中，通过路易斯碱诱导的重氮活化已经开发出另一种无光条件。通过这种方法，将不活泼的Au I催化剂与Na 2 CO 3和重氮盐结合使用以生产Au III中间的。实现了对各种基质（包括炔烃，烯烃和丙二烯）的有效活化，然后快速进行了Au III还原消除，从而得到了具有良好收率或优异收率的C-C偶联产物。相对于以前报道的光活化方法，我们的方法通过更快的反应速率和更宽的反应范围提供了更高的效率和多功能性。在光引发条件下（<5％收率）不能活化的具有挑战性的底物，例如富电子/中性亚勒烯，可以被活化，随后以良好或优异的产率产生所需的偶联产物。
• Synthese regiospecifique d'allenes terminaux a partir de propargyltrimethylsilanes simples ou fonctionnels
  作者：J. Pornet、D. Damour、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99606-2

  日期：1987.1

  Protodesilylation of varied propargyltrimethylsilanes, using boron trifluorideacetic acid as reagent, give regiospecifically terminal allenes with very good yields. Yet, particular ω-functional propargyltrimethylsilanes may lead to vinylsilanes resulting from a ring-closing cyclisation reaction.

  使用三氟化硼乙酸作为试剂，对各种炔丙基三甲基硅烷进行原甲硅烷基化反应，可以以非常好的收率得到区域特异性的末端异戊烯。然而，特定的ω-官能炔丙基三甲基硅烷可由于闭环环化反应而产生乙烯基硅烷。
• Highly Stereoselective Iodolactonization of 4,5-Allenoic Acids-An Efficient Synthesis of 5-(1′-Iodo-1′(<i>Z</i>)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3<i>H</i>)-furanones
  作者：Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200801363

  日期：2008.10.29

  In this paper, it is reported that the efficient iodolactonization of 4,5-allenoic acid with I2 in cyclohexane in the presence or absence of K2CO3 afforded 5-(1'-iodo-1'(Z)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanones highly stereoselectively. However, the reaction of axially optically active 4,5-allenoic acids (R)-(-)-5 a and (R)-(-)-5 b with I2 afforded the corresponding products with a serious loss of chirality

  在本文中，据报道，在存在或不存在K2CO3的条件下，在环己烷中用I2对4,5-烯丙酸进行有效的碘内酯化，可得到5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5 -dihydro-2（3H）-呋喃酮具有高度立体选择性。然而，轴向旋光的4，5-烯丙酸（R）-（-）-5a和（R）-（-）-5b与I 2的反应提供了具有严重手性损失的相应产物。通过在Cs2CO3存在下用N-碘琥珀酰亚胺在CH2Cl2中进行碘内酯化解决了这个问题。然而，Z / E的选择性较低。通过随后的Sonogashira偶联动力学拆分，可以制备纯的光学活性Z产物。底物与起始4,5-烯丙酸的3位上的取代基反应得到反式4，5-二取代的γ-丁内酯是唯一的产品。4,5-烯丙酸（S）-（+）-1 l，（R）-（-）-1 l和（S）-（+）-1 m的反应在3处具有中心手性不管丙二烯部分的轴向手性如何，-位置提供的反式产物具有非常高的对映体纯度和高达98：2的Z
• Diastereoselective Synthesis of the Aminocyclitol Core of Jogyamycin via an Allene Aziridination Strategy
  作者：Nels C. Gerstner、Christopher S. Adams、R. David Grigg、Maik Tretbar、Jared W. Rigoli、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03453

  日期：2016.1.15

  Oxidative allene amination provides rapid access to densely functionalized amine-containing stereotriads through highly reactive bicyclic methyleneaziridine intermediates. This strategy has been demonstrated as a viable approach for the construction of the densely functionalized aminocyclitol core of jogyamycin, a natural product with potent antiprotozoal activity. Importantly, the flexibility of oxidative

  氧化异戊烯胺胺化反应可通过高反应性双环亚甲基氮丙啶中间体快速进入高密度官能化的含胺立体三单元。该策略已被证明是构建Jogyamycin的密集功能化氨基环糖醇核心的可行方法，Jogyamycin是一种具有强大的抗原生动物活性的天然产物。重要的是，氧化亚丙胺胺化反应的灵活性将使合成的机动霉素核心的修饰的氨基环醇类似物成为可能。
• O-cyclisation of allenic β-ketoesters
  作者：Thierry Delair、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84662-6

  日期：1986.1

  Allenic β-ketoesters and , readily prepared from allenic alcohols, lead respectively to the compounds and under the action of catalytic amounts of yellow mercury (II) oxide and p-toluenesulfonic acid.

  丙二烯β酮酯和分别从丙二烯醇容易地制备，导致化合物和催化量的黄色氧化汞和对甲苯磺酸的作用下。