4-氟-4'-(苯基乙炔基)二苯甲酮 | 153354-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 4-氟-4'-(苯基乙炔基)二苯甲酮
• 中文别名: 4-氟-4-(苯基乙炔基)二苯甲酮
• 英文名称: 4-fluoro-4'-phenylethynylbenzophenone
• 英文别名: 4-Fluoro-4'-(phenylethynyl)benzophenone；(4-fluorophenyl)-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]methanone
• CAS: 153354-46-2
• 化学式: C₂₁H₁₃FO
• 分子量: 300.332
• InChiKey: SKWWXACONTVUHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C (lit.)
• 沸点：
  457.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂、强酸或强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 危险性防范说明：
  P280
• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  密封存储于阴凉、干燥的仓库中。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-氟-4'-(苯基乙炔基)二苯甲酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H13FO
分子式
: 300.33 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Fluoro-4'-(phenylethynyl)benzophenone
-
CAS 号 153354-46-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 151 - 153 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-4'-(苯基乙炔基)二苯甲酮 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃加氢立体发散合成E-和Z-烯烃

  摘要：

  开发了一种使用镍催化剂将炔烃立体发散氢化为E-和Z-烯烃的便捷方案。简单的Ni(NO 3 ) 2 ⋅6 H 2 O作为催化剂前体形成活性纳米粒子，可有效地对多种炔烃进行半加氢，并且对Z-烯烃具有高选择性（ Z / E > 99:1）。添加特定的多齿配体（三磷、四磷）后，所得分子催化剂对E-烯烃产物具有高度选择性（E/Z > 99:1）。机理研究表明Z-烯烃选择性催化剂是非均相的，而E-烯烃选择性催化剂是均相的。在后一种情况下，炔烃首先被氢化为Z-烯烃，随后异构化为E-烯烃。该提议得到了密度泛函理论计算的支持。这种合成方法被证明普遍适用于超过 40 个例子，并且可扩展到多克规模的实验。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900784
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 三乙胺 作用下， 生成 4-氟-4'-(苯基乙炔基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  LIQUID CRYSTAL OLIGOMER, SYNTHESIS COMPOSITION, PREPARATION METHOD THEREOF, AND LIQUID CRYSTAL MATERIAL

  摘要：

  所披露的技术提供了一种液晶低聚物、一种合成组合物、其制备方法和一种液晶材料。该液晶低聚物由以下化学式表示，其中取代基R为氢或甲基。除了具有较高的玻璃转移温度、良好的耐热性、低粘度和自交联基团外，该液晶低聚物还具有热自交联和热固化材料的高热稳定性。

  公开号：

  US20120264980A1

文献信息

• Synthesis of Cyclopropanes via 1,3-Migration of Acyloxy Groups Triggered by Formation of α-Imino Rhodium Carbenes
  作者：Ze-Feng Xu、Jincheng Liu、Xin Chang、Tao Chen、Huaping Xu、Shengguo Duan、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01764

  日期：2020.7.2

  A novel and highly efficient synthetic approach to cyclopropanes was realized via 1,3-migration of acyloxy groups triggered by α-imino rhodium carbenes. Excellent chemoselectivity ensured broad compatibility of common functional groups. Merits such as readily available substrates, mild reaction conditions, and time-saving processes qualified this transformation as an attractive alternative strategy

  通过α-亚氨基铑卡宾烯引发的酰氧基的1,3-迁移，实现了一种新型的高效合成环丙烷的方法。出色的化学选择性确保了常见官能团的广泛相容性。诸如易于获得的底物，温和的反应条件和省时的工艺等优点使这种转化成为合成多功能环丙烷的有吸引力的替代策略。介绍了对该机制的初步研究和讨论。
• Regioselective Hydration of Alkynes by Iron(III) Lewis/Brønsted Catalysis
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.201200580

  日期：2012.8.27

  The triflimide iron(III) salt [Fe(NTf2)3] promotes the direct hydration of terminal and internal alkynes with very good Markovnikov regioselectivities and high yields. The enhanced carbophilic Lewis acidity of the FeIII cation mediated by the weakly‐coordinating triflimide anion is crucial for the catalytic activity. The iron(III) metal salt can be recycled in the form of the OPPh3/[Fe(NTf2)3] system

  三氟甲酰亚胺铁（III）盐[Fe（NTf 2）3 ]促进末端炔和内部炔的直接水合，具有很好的马尔可夫尼科夫区域选择性和高收率。弱配位的三氟酰亚胺阴离子介导的Fe III阳离子的增强嗜碳性路易斯酸度对于催化活性至关重要。铁（III）金属盐可以OPPh 3 / [Fe（NTf 2）3 ]系统的形式回收，具有相似的活性和选择性。然而，光谱和动力学研究表明[Fe（NTf 2）3]在反应条件下水解，并形成催化活性较低的布朗斯台德物质，这表明路易斯/布朗斯台德共催化。这种基于三氟甲酰亚胺的催化系统对内部芳基炔烃的水合具有区域选择性，并为通向烷基酮酮的新合成途径打开了大门。作为概念的证明，显示了具有一般丁苯酮样结构的两种抗精神病药氟哌啶醇和美潘酮的合成。
• CO₂-Catalyzed Oxidation of Benzylic and Allylic Alcohols with DMSO
  作者：Daniel Riemer、Bhavdip Mandaviya、Waldemar Schilling、Anne Charlotte Götz、Torben Kühl、Markus Finger、Shoubhik Das

  DOI：10.1021/acscatal.7b04390

  日期：2018.4.6

  various primary and secondary alcohols have been selectively oxidized to the corresponding carbonyl compounds using CO2 as a catalyst in the presence of different functional groups such as nitrile, nitro, aldehyde, ester, halogen, ether, and so on. At the end, transition-metal-free syntheses of pharmaceuticals have also been achieved. Finally, the role of CO2 has been investigated in detail, and the

  已经实现了CO 2催化的无过渡金属醇的氧化。早先，已经探索了几种基于过渡金属催化剂的醇氧化方法。但是，由于价格便宜，易于分离且无毒，因此对制药行业的无过渡金属体系的需求很高。因此，在不同的官能团如腈，硝基，醛，酯，卤素，醚等的存在下，使用CO 2作为催化剂将各种伯醇和仲醇选择性氧化为相应的羰基化合物。最后，还实现了药物的无过渡金属合成。最后，CO 2的作用 对此进行了详细的研究，并在实验和DFT计算的基础上提出了该机制。
• An Improved Protocol for the Synthesis of [(η⁴-C₄R₄)Co(η⁵-C₅H₅)] Complexes
  作者：Guillaume Bertrand、Ludovic Tortech、Denis Fichou、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1021/om200662g

  日期：2012.1.9

  The reaction of bulky alkynes C2R2 with (η5-C5H5)Co(CO)(dimethyl fumarate) under microwave irradiation provides complexes of the type [(η4-C4R4)Co(η5-C5H5)] in good to excellent yields. This protocol represents a significant improvement over those reported previously. In particular, the formation of insertion products such as cyclopentadienones or cyclohexadienes can be avoided. In addition, because

  笨重炔C的反应2 - [R 2与（η 5 -C 5 H ^ 5）的Co（CO）（富马酸二甲酯）在微波辐射下提供了式[（η的络合物4 -C 4 - [R 4）的Co（η 5 - C 5 H 5）]，收率良好。该协议表示对以前报告的协议的重大改进。特别地，可以避免形成插入产物，例如环戊二烯酮或环己二烯。此外，由于特殊的稳定性（的η 5 -C 5 H ^ 5）Co（CO）（富马酸二甲酯），反应可在粗溶剂中进行。容易进入[（η 4 -C 4 - [R 4）的Co（η 5 -C 5 H ^ 5）]配合物刺激的反应性的研究，特别是交叉偶联条件下进行。
• Direct addition of fluorine to arylacetylenes
  作者：Julia Gatenyo、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.12.009

  日期：2009.3

  Under suitable conditions elemental fluorine can be added across the carbon–carbon triple bond of arylacetylenes forming tetrafluoroethane derivatives – ArCF2CF2R – in good yields.

  ARCF -在合适的条件元素氟可以跨越形成四氟乙烷衍生物arylacetylenes的碳-碳三键可以添加2 CF 2的R -以良好的收率。

表征谱图