4-[N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylbenzenesulfonamido]cyclopentene | 216578-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylbenzenesulfonamido]cyclopentene
• 英文别名: tert-butyl cyclopent-3-en-1-yl(tosyl)carbamate；tert-butyl N-cyclopent-3-en-1-yl-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 216578-31-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄S
• 分子量: 337.44
• InChiKey: HGFMQSGBYHBFHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylbenzenesulfonamido]cyclopentene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-氨基环戊-2-烯-1-醇的新途径：4-氨基取代的环戊烯氧化物的合成和对映选择性重排

  摘要：

  描述了用于碳环核苷类似物合成的4-氨基环戊-2-en-1-醇（90％ee）的不对称合成的新途径。该方法涉及立体选择性制备顺式4-氨基取代的环戊烯氧化物和随后手性碱介导的重排成相应的烯丙基醇。给出了4-氨基取代的环戊烯环氧化的合成和立体选择性的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00911-x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-[N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylbenzenesulfonamido]cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  4-氨基环戊-2-烯-1-醇的新途径：4-氨基取代的环戊烯氧化物的合成和对映选择性重排

  摘要：

  描述了用于碳环核苷类似物合成的4-氨基环戊-2-en-1-醇（90％ee）的不对称合成的新途径。该方法涉及立体选择性制备顺式4-氨基取代的环戊烯氧化物和随后手性碱介导的重排成相应的烯丙基醇。给出了4-氨基取代的环戊烯环氧化的合成和立体选择性的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00911-x

文献信息

• Enantioselective Heck-Matsuda Arylations through Chiral Anion Phase-Transfer of Aryl Diazonium Salts
  作者：Carolina M. Avila、Jigar S. Patel、Yernaidu Reddi、Masato Saito、Hosea M. Nelson、Hunter P. Shunatona、Matthew S. Sigman、Raghavan B. Sunoj、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201702107

  日期：2017.5.15

  seven‐membered ring alkenes and aryl diazonium salts is presented. High yields and enantioselectivities were achieved using Pd0 and chiral anion co‐catalysts, the latter functioning as a chiral anion phase‐transfer (CAPT) reagent. For certain substrate classes, the chiral anion catalysts were modulated to minimize the formation of undesired by‐products. More specifically, BINAM‐derived phosphoric acid catalysts

  提出了五元、六元和七元环烯烃与芳基重氮盐的温和、不对称 Heck-Matsuda 反应。使用 Pd 0和手性阴离子助催化剂实现了高产率和对映选择性，后者充当手性阴离子相转移（CAPT）试剂。对于某些底物类别，对手性阴离子催化剂进行调节以最大程度地减少不需要的副产物的形成。更具体地说，BINAM 衍生的磷酸催化剂可以防止环戊烯和环庚烯原料中的烯烃异构化。DFT（B3LYP-D3）计算表明，产物选择性的增加是由于所需途径的激活势垒的手性阴离子依赖性降低所致。
• Stereoselective epoxidation of cyclic alkenes using m-CPBA and Oxone®/trifluoroacetone — A comparison
  作者：Simon E. de Sousa、Peter O'Brien、Christopher D. Pilgram、Daniel Roder、Timothy D. Towers

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02320-x

  日期：1999.1

  A comparison of the observed diastereoselectivity of epoxidation of cyclic alkenes using m-CPBA and Oxone®/trifluoroacetone is reported. The results indicate that dioxirane epoxidations are sterically controlled and provide a crude model for determination of whether hydrogen bonding is operating in the m-CPBA epoxidations.

  使用环状烯烃的环氧化的非对映选择性观察的比较米报道-CPBA和的冰冷/三氟丙酮。结果表明，二环氧乙烷环氧化是空间控制的，并提供了用于确定氢键是否在m -CPBA环氧化中起作用的粗略模型。
• Synthesis and enantioselective rearrangement of 4-amino-substituted cyclopentene oxides
  作者：Peter O'Brien、Timothy D. Towers、Matthias Voith

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01821-8

  日期：1998.10

  Several N-mono- and diprotected alkenes have been prepared and the, stereoselectivity of their epoxidation has been investigated: N-monoprotected alkenes give cis epoxides preferentially (due to hydrogen bonding directed epoxidations) whereas N-diprotected alkenes produce trans epoxides exclusively (due to steric effects). Chiral lithium amide base-mediated rearrangement of a cis-monoprotected epoxide generated the corresponding amino-cyclopentenol in good yield and with an enantiomeric excess of 60%. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New Route to 4-Aminocyclopent-2-en-1-ols: Synthesis and Enantioselective Rearrangement of 4-Amino-substituted Cyclopentene Oxides
  作者：Stephen Barrett、Peter O'Brien、H.Christian Steffens、Timothy D Towers、Matthias Voith

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00911-x

  日期：2000.12

  nucleoside analogue synthesis is described. The approach involves the stereoselective preparation of cis 4-amino-substituted cyclopentene oxides and subsequent chiral base-mediated rearrangement to the corresponding allylic alcohols. Full details on the synthesis and stereoselectivity of epoxidation of 4-amino-substituted cyclopentenes are presented.

  描述了用于碳环核苷类似物合成的4-氨基环戊-2-en-1-醇（90％ee）的不对称合成的新途径。该方法涉及立体选择性制备顺式4-氨基取代的环戊烯氧化物和随后手性碱介导的重排成相应的烯丙基醇。给出了4-氨基取代的环戊烯环氧化的合成和立体选择性的全部细节。