diethyl 2-[(E)-5-hydroxy-4-methylhex-3-enyl]propanedioate | 196092-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-[(E)-5-hydroxy-4-methylhex-3-enyl]propanedioate
• CAS: 196092-13-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: BKKUKQOYXHEAHG-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[(E)-5-hydroxy-4-methylhex-3-enyl]propanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3Z,7E)-2,3-dimethyl-5,6-dihydro-2H-oxocine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Mechanistic Studies of the Retro-Claisen Rearrangement. 3. A Route to Enantiomerically Pure Vinyl Cyclobutane Diesters via a Highly Diastereoselective Syn S_N2‘ Reaction and Their Rearrangement to Enantiomerically Pure Dihydrooxacenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9712254
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[(E)-4-methyl-5-oxohex-3-enyl]propanedioate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 diethyl 2-[(E)-5-hydroxy-4-methylhex-3-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Mechanistic Studies of the Retro-Claisen Rearrangement. 3. A Route to Enantiomerically Pure Vinyl Cyclobutane Diesters via a Highly Diastereoselective Syn S_N2‘ Reaction and Their Rearrangement to Enantiomerically Pure Dihydrooxacenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9712254

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies of the Retro-Claisen Rearrangement. 3. A Route to Enantiomerically Pure Vinyl Cyclobutane Diesters via a Highly Diastereoselective <i>Syn</i> S_N2‘ Reaction and Their Rearrangement to Enantiomerically Pure Dihydrooxacenes
  作者：Robert K. Boeckman、Michael R. Reeder

  DOI：10.1021/jo9712254

  日期：1997.9.1