3-methyl-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1097220-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1097220-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: WUTHDXCQNMXTHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylidenetrimethylene carbonate 、 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 溶剂黄146 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到2-(2-(3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)benzyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化 N-芳基-7-氮杂吲哚与 2-亚甲基环状碳酸酯的邻位 C—H 烯丙基化

  摘要：

  开发了一种 Ru(II) 催化的N-芳基-7-氮杂吲哚与容易获得的 2-亚甲基环状碳酸酯的邻位烯丙基化反应。该反应是合成7-氮杂吲哚衍生物的有效途径，底物范围广，收率高。此外，该方法可以扩展到其他杂环化合物和几种环状碳酸酯的烯丙基化，突出了该合成策略的实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300627
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenylamino-3-(1'-methyl-1'-hydroxy-ethyl)pyridin 反应 4.0h， 以51%的产率得到3-methyl-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Aryl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines (1-Aryl-7-azaindoles) by a Thermal Dehydration-Cyclization-Dehydrogenation Sequence of 2-Arylamino-3-(1-hydroxyalkyl)pyridines

  摘要：

  1-Aryl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines (1-aryl-7-azaindoles) have been prepared in reasonable yields from the corresponding 2-arylamino-3-(1-hydroxyalkyl)pyridines, on heating at ca. 250 degrees C, through a successive dehydration/cyclization/dehydrogenation sequence.

  DOI：

  10.3987/com-08-11441

文献信息

• Rhodium(III)-catalyzed Mono- and Dialkenylation of <i>N</i>-Phenyl-7-azaindoles via Regioselective C–H Bond Cleavage
  作者：Ryosuke Morioka、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.160234

  日期：2016.6.5

  Rhodium-catalyzed regioselective mono- and dialkenylation reactions of N-phenyl-7-azaindoles with alkenes proceed efficiently under rhodium(III) catalysis. The one-pot synthesis of unsymmetrically dialkenylated benzene derivative can also be achieved. Some of the alkenylated products exhibit solid-state fluorescence.

  在铑(III)催化下，N-苯基-7-氮杂吲哚与烯烃的区域选择性单烯丙基化和二烯丙基化反应得以高效进行。此外，还可以实现非对称二烯丙基苯衍生物的一锅合成。一些烯化产物显示出固态荧光。
• A General Protocol toward Synthesis of 3-Methylindoles Using Acenaphthoimidazolyidene-Ligated Oxazoline Palladacycle
  作者：Ruoqian Fan、Haili Wen、Zhen Chen、Yuanzhi Xia、Weiwei Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03438

  日期：2024.1.12

  An efficient catalytic strategy toward the synthesis of N-substituted 3-methylindoles from inactive o-dihaloarenes and N-allylamines was developed by using a 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr)-ligated oxazoline palladacycle. It enabled a very broad substrate scope tolerating different functional groups, electronic properties, and steric bulkiness and afforded desired

  通过使用 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr) 连接，开发了一种从无活性的邻二卤代芳烃和N-烯丙胺合成N-取代的 3-甲基吲哚的有效催化策略恶唑啉环钯。它实现了非常广泛的底物范围，可以耐受不同的官能团、电子特性和空间体积，并以良好到优异的产率提供所需的产品。重要的是，它显示出高产率合成多种生物活性化合物和天然产物关键中间体的巨大潜力。