L-Arg(δ,ω'-di-Cbz)-OMe | 139033-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Arg(δ,ω'-di-Cbz)-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-5-[phenylmethoxycarbonyl-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)amino]pentanoate
• CAS: 139033-70-8
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₆
• 分子量: 456.499
• InChiKey: IURQFWRROQBILJ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Arg(δ,ω'-di-Cbz)-OMe 在 2,6-二甲基吡啶 、 WSC*HCl 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 TIPSO-D-Hpla(TIPS)-D-Leu-L-Choi(TIPS)-L-Arg(δ,ω'-di-Cbz)-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称相转移反应和环氧化反应对映选择性合成铜绿素 298-A 及其类似物

  摘要：

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja037290e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 L-Arg(δ,ω'-di-Cbz)-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称相转移反应和环氧化反应对映选择性合成铜绿素 298-A 及其类似物

  摘要：

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja037290e

文献信息

• Catalytic asymmetric phase-transfer reactions using tartrate-derived asymmetric two-center organocatalysts
  作者：Takashi Ohshima、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.120

  日期：2004.8

  was used in phase-transfer alkylations and Michael additions to afford various optically active α-amino acid equivalents in up to 93% yield. Moreover, dramatic counter anion effects were observed in phase-transfer catalysis (PTC) for the first time, making it possible to further improve reactivity and selectivity. These findings validate the usefulness of three-dimensional fine-tuning of the catalyst

  设计了一种新的高度通用的不对称两中心催化剂，酒石酸衍生的二铵盐（TaDiAS），并构建了包含70多种新的两中心催化剂的催化剂库。各种（S，S）-和（R，R在操作简单的反应条件下，使用常规和廉价的试剂，可以分别分别从l-酒石酸二乙酯和d-酒石酸二乙酯合成）-TaDiAS。TaDiAS用于相转移烷基化和Michael加成反应，以高达93％的收率提供各种旋光性α-氨基酸当量。此外，首次在相转移催化（PTC）中观察到了显着的抗衡阴离子作用，从而有可能进一步提高反应性和选择性。这些发现证实了对催化剂（乙缩醛，Ar和抗衡阴离子）进行三维微调以进行优化的有用性。使用简单的程序也可以回收和再利用催化剂。本不对称PTC已成功地应用于丝氨酸蛋白酶抑制剂铜绿蛋白酶298-A及其类似物的对映选择性合成。
• Direct Formation of Amide-Linked <i>C</i>-Glycosyl Amino Acids and Peptides via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Xiang-Yu Ye、Guanjie Wang、Zhichao Jin、Bin Yu、Junmin Zhang、Shichao Ren、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.3c13456

  日期：2024.2.28

  Our amide-linked C-glycosyl amino acids and peptides are synthesized through cooperative Ni-catalyzed and photoredox processes. The catalytic process generates a glycosyl radical and an amide carbonyl radical, which subsequently combine to yield the C-glycosyl products. The saccharide reaction partners encompass mono-, di-, and trisaccharides. All 20 natural amino acids, peptides, and their derivatives

  糖蛋白负责许多生物过程，包括与疾病和感染相关的生物过程。糖肽的进步已成为解开生物途径和发现新药物的有前途的策略。在这个领域，一个关键的挑战是缺乏有效的合成策略来获取糖肽和糖蛋白。在这里，我们提出了一种通过酰胺键将糖与氨基酸和肽桥接的高度简洁的方法。我们的酰胺连接C-糖基氨基酸和肽是通过镍催化和光氧化还原过程协同合成的。催化过程产生糖基自由基和酰胺羰基自由基，它们随后结合产生C-糖基产物。糖反应伴侣包括单糖、二糖和三糖。所有 20 种天然氨基酸、肽及其衍生物都可以有效地进行糖基化，产率从可接受到高不等，表现出优异的立体选择性。作为应用的实质性扩展，我们已经证明简单的C-糖基氨基酸可以作为通用的构建单元来构建具有复杂空间复杂性的C-糖肽。
• Novel selective inhibitors of aminopeptidases that generate antigenic peptides
  作者：Athanasios Papakyriakou、Efthalia Zervoudi、Emmanuel A. Theodorakis、Loredana Saveanu、Efstratios Stratikos、Dionisios Vourloumis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.024

  日期：2013.9

  Endoplasmic reticulum aminopeptidases, ERAP1 and ERAP2, as well as Insulin regulated aminopeptidase (IRAP) play key roles in antigen processing, and have recently emerged as biologically important targets for manipulation of antigen presentation. Taking advantage of the available structural and substrate-selectivity data for these enzymes, we have rationally designed a new series of inhibitors that display low micromolar activity. The selectivity profile for these three highly homologous aminopeptidases provides a promising avenue for modulating intracellular antigen processing. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on N-deprotection of ψ(CH₂NH) pseudodipeptide methyl esters. Cyclization to 2-ketopiperazines
  作者：Ana Bravo、Isabel Gómez-Monterrey、Rosario González-Muñiz、M. Teresa García-López

  DOI：10.1039/p19910003117

  日期：——

  N-Deprotection of Z- and Boc-aminomethylene pseudodipeptide methyl esters yielded not only the expected linear deprotected compounds but also the 2-ketopiperazine cyclic analogues. The extent of lactamization was found to be dependent on the nature of the amino acid, the sequence order, and the deprotection conditions. Hydrogenation of Z-pseudodipeptides containing N-terminal basic amino acids in acidic media afforded linear compounds, while replacement of these basic residues by Leu gave mixtures of linear and cyclic pseudodipeptides. The reverse-sequence analogues, with Lys or Arg at the C-terminus, yielded the corresponding 2-ketopiperazines as the only reaction products. Opposite results were obtained for C-terminal Leu derivatives in which almost no cyclization occurred. Hydrogenation under neutral conditions gave mainly cyclic derivatives, while linear analogues were predominant after treatment of Boc-protected pseudodipeptides with trifluoroacetic acid or HCl.
• Enantioselective Syntheses of Aeruginosin 298-A and Its Analogues Using a Catalytic Asymmetric Phase-Transfer Reaction and Epoxidation
  作者：Takashi Ohshima、Vijay Gnanadesikan、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Tetsuhiro Nemoto、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja037290e

  日期：2003.9.1

  We developed a versatile synthetic process for aeruginosin 298-A as well as several attractive analogues, in which all stereocenters were controlled by a catalytic asymmetric phase-transfer reaction and epoxidation. Furthermore, drastic counteranion effects in phase-transfer catalysis were observed for the first time, making it possible to three-dimensionally fine-tune the catalyst (ketal part, aromatic

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。