Methyl 2-O-benzyl-4-chloro-3,4,6-trideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside | 128537-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-O-benzyl-4-chloro-3,4,6-trideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,5R,6R)-5-chloro-2-methoxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxane
• CAS: 128537-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₃
• 分子量: 270.756
• InChiKey: QXNGBWOWTHYRDN-ZRJCITRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-benzyl-4-chloro-3,4,6-trideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、333.4 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,5S,6R)-5-acetylamino-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基寡生物碱及其一些脱氧异构体的合成及生物活性

  摘要：

  甲基oligobiosaminide（1）的核心结构是oligostatin C和5个类似物，即6-羟基-（2），2-脱氧-（3），2-脱氧-6-羟基-（4），3-脱氧-（ 5）和3-脱氧-6-羟基衍生物（6）是通过将保护的假糖环氧化物46与合适的甲基4-氨基-4-脱氧-α-D-己吡喃糖苷衍生物偶联而合成的。化合物3和6分别显示出对α-D-葡糖苷酶和α-D-甘露糖苷酶的显着抑制活性，而化合物1几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84091-8
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-O-acetyl-2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 磺酰氯 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 2-O-benzyl-4-chloro-3,4,6-trideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基寡生物碱及其一些脱氧异构体的合成及生物活性

  摘要：

  甲基oligobiosaminide（1）的核心结构是oligostatin C和5个类似物，即6-羟基-（2），2-脱氧-（3），2-脱氧-6-羟基-（4），3-脱氧-（ 5）和3-脱氧-6-羟基衍生物（6）是通过将保护的假糖环氧化物46与合适的甲基4-氨基-4-脱氧-α-D-己吡喃糖苷衍生物偶联而合成的。化合物3和6分别显示出对α-D-葡糖苷酶和α-D-甘露糖苷酶的显着抑制活性，而化合物1几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84091-8

文献信息

• DVORAKOVA, LENKA;TABORSKY, OTTO, CHEM. LISTY., 84,(1990) N, C. 606-625
  作者：DVORAKOVA, LENKA、TABORSKY, OTTO

  DOI：——

  日期：——