4-氟-4-硝基-2,5-环己二烯-1-酮 | 123871-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-氟-4-硝基-2,5-环己二烯-1-酮
• 英文名称: 4-fluoro-4-nitrocyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-fluoro-4-nitrocyclohexa-2,5-dienone；4-Fluoro-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 123871-59-0
• 化学式: C₆H₄FNO₃
• mdl: MFCD18812460
• 分子量: 157.101
• InChiKey: QIKMTDJFOHYBJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-4-硝基-2,5-环己二烯-1-酮 生成 2-硝基-4-氟苯酚 、 2,6-二硝基-4-氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  Clewley, Robin G.; Fischer, Alfred; Henderson, George N., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1472 - 1479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基醋酸酯 在 硝酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 2,6-二硝基-4-氟苯酚 、 4-氟-4-硝基-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  对卤代苯酚和乙酸对卤代苯酯的硝化反应生成4-卤代-4-硝基环己二-2,5-二酮

  摘要：

  的硝化p氯代，p氟- ，和p溴苯酚或相应的p -halophenyl乙酸盐在t-40℃以下给出了4-卤代-4- nitrocyclohexa-2，除了5-二烯酮到4-卤-2-硝基苯酚。在-40℃至0℃之间的温度下，二烯酮异构化为硝基酚。将4-氯-2-甲基苯酚或其乙酸酯硝化，得到4-氯-2-甲基-4-硝基环己-2，5-二烯酮和4-氯-6-甲基-6-硝基环己-2,4-二烯酮。4-氯-3-甲基苯酚及其乙酸酯得到4-氯-3-甲基-4-硝基环己-2,5-二烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80128-0

文献信息

• The mechanism of the nitration of donor-activated benzenes with nitric and nitrous acid as studied by 15N CIDNP
  作者：Manfred Lehnig

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00277-4

  日期：1999.3

  15N CIDNP effects observed during nitration of phenolic compounds with nitric and nitrous acid are comparable showing that nitrous acid is not only a catalyst during nitration with nitric acid but also a reactive intermediate. The 15N CIDNP effects are generated in radical pairs formed during encounters of NO2 and arene radical cations or aroxyl radicals. The mechanism given is valid for arenes more

  在用硝酸和亚硝酸硝化酚类化合物的过程中观察到的15 N CIDNP效果相当，表明亚硝酸不仅是硝酸硝化过程中的催化剂，而且是反应性中间体。在15种ÑCIDNP效果在NO的遭遇过程中形成的自由基对生成的2和芳烃基团或阳离子基团aroxyl。给出的机理对于比甲苯更具反应性的芳烃有效。
• CLEWLEY, ROBIN G.;CROSS, GORDON G.;FISCHER, ALFRED;HENDERSON, GEORGE N., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1299-1310
  作者：CLEWLEY, ROBIN G.、CROSS, GORDON G.、FISCHER, ALFRED、HENDERSON, GEORGE N.

  DOI：——

  日期：——
• CLEWLEY, ROBIN G.;FISCHER, ALFRED;HENDERSON, GEORGE N., CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 1472-1479
  作者：CLEWLEY, ROBIN G.、FISCHER, ALFRED、HENDERSON, GEORGE N.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图