(1-(4-phenylcyclohexylidene)propane-1,3-diyl)bis(phenylselane) | 835903-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(4-phenylcyclohexylidene)propane-1,3-diyl)bis(phenylselane)
• CAS: 835903-40-7
• 化学式: C₂₇H₂₈Se₂
• 分子量: 510.439
• InChiKey: KVLVTUMNSXICMD-PNHLSOANSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  589.7±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-phenylcyclohexylidene)propane-1,3-diyl)bis(phenylselane) 在 过氧化脲素 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Urea–Hydrogen Peroxide Complex: A Selective Oxidant in the Synthesis of 2-Phenylselenyl-1,3-butadienes

  摘要：

  2-Phenylselenyl-1,3-butadienes were synthesized via the selective oxidation of 2,4-diphenylselenyl-1-butenes with urea-hydrogen peroxide followed by the selenoxide elimination.

  DOI：

  10.1080/00397910802109224
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 p-phenylcyclohexylidenecyclopropane 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以24%的产率得到(1-(4-phenylcyclohexylidene)propane-1,3-diyl)bis(phenylselane)
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸盐催化的硒-硒键裂解和温和条件下的选择性加成

  摘要：

  摘要 金属三氟甲磺酸盐催化的 Se-Se 键断裂会产生硒基阳离子，硒基阳离子可以选择性地添加到活化的 C=C 双键上。反应条件温和，易于处理。在温和条件下以这种新方式裂解 Se-Se 键可能会扩展有机合成的视野并促进新的合成策略。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.494813

文献信息

• Reaction of Methylenecyclopropanes and Diphenyl Diselenide under Visible-Light Irradiation
  作者：Xian Huang、Lei Yu

  DOI：10.1055/s-2006-948210

  日期：2006.8

  The reaction of methylenecyclopropanes with diphenyl diselenide promoted by visible light was investigated and a series of 2,4-diphenylselenyl-1-butenes was prepared under mild conditions. Interestingly, with the addition of oxidant such as dibenzoyl peroxide, 1-(phenylselenyl)cyclobutanols were obtained.

  研究了紫外光促进的亚甲基环丙烷与二苯基二硒化物的反应，并在温和的条件下制备了一系列2,4-二苯基硒基-1-丁烯。值得注意的是，加入氧化剂如二苯甲酰过氧化物后，得到了1-(苯基硒基)环丁醇。
• Iron salt, a cheap, highly efficient and environment-friendly metal catalyst for Se–Se bond cleavage and the further reaction with methylenecyclopropanes under mild conditions
  作者：Lei Yu、Lingfeng Ren、Rong Yi、Yulan Wu、Tian Chen、Rong Guo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.047

  日期：2011.5

  FeCl3 was found to be a good catalyst in Se-Se bond cleavage. Further electrophilic additions to methylenecyclopropanes provide a convenient access to diphenylselenylcyclobutanes. Comparing with other Lewis acids, FeCl3 is much cheaper and the reaction conditions are milde and more tolerance to air and moisture. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.