ethyl 1-(4-fluorophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1159691-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-fluorophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-fluorophenyl)-4-formylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1159691-42-5
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O₃
• mdl: MFCD11559138
• 分子量: 262.24
• InChiKey: MLFXZDCTQDKKPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-fluorophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 4-(1-acetoxy-2-(methoxycarbonyl)allyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Morita-Baylis-Hillman 化学合成吡唑并氮杂酮衍生物作为有效的抗菌剂

  摘要：

  设计了一种利用 4-甲酰基-吡唑-3-甲酸乙酯的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应有效合成吡唑并[3,4- c ]氮杂酮衍生物的新方法。MBH 加合物被乙酰化并与各种胺进行 S N 2' 反应，得到多种取代的吡唑并[3,4- c ]氮杂酮。据观察，分子内缩合的可行性是由双键的立体化学和酯官能团的体积控制的。所有合成衍生物的抗菌评估均采用肉汤微量稀释药敏试验对各种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及真菌菌株（白色念珠菌和黑曲霉）进行。 。发现化合物13aBY（MIC 0.39 μg mL -1）、13aDX（MIC 0.19 μg mL -1）和13dBX（MIC 0.19 μg mL -1）是该系列中最活跃的。

  DOI：

  10.1039/d3nj04939f
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 1-(4-fluorophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Morita-Baylis-Hillman 化学合成吡唑并氮杂酮衍生物作为有效的抗菌剂

  摘要：

  设计了一种利用 4-甲酰基-吡唑-3-甲酸乙酯的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应有效合成吡唑并[3,4- c ]氮杂酮衍生物的新方法。MBH 加合物被乙酰化并与各种胺进行 S N 2' 反应，得到多种取代的吡唑并[3,4- c ]氮杂酮。据观察，分子内缩合的可行性是由双键的立体化学和酯官能团的体积控制的。所有合成衍生物的抗菌评估均采用肉汤微量稀释药敏试验对各种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及真菌菌株（白色念珠菌和黑曲霉）进行。 。发现化合物13aBY（MIC 0.39 μg mL -1）、13aDX（MIC 0.19 μg mL -1）和13dBX（MIC 0.19 μg mL -1）是该系列中最活跃的。

  DOI：

  10.1039/d3nj04939f

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of Ethyl 1-Aryl-4-formyl-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxylates
  作者：Vasyl S. Matiychuk、Mykhaylo A. Potopnyk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1002/jhet.1042

  日期：2013.2

  A new simple and convenient method of synthesis of ethyl 1-aryl-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylates from aromatic amines via diazonium salts has been developed. Hydrolysis and hydrazinolyization of these compounds has been investigated.

  已经开发了一种新的简单方便的方法，该方法通过重氮盐由芳族胺合成1-芳基-4-甲酰基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯。已经研究了这些化合物的水解和肼解。