(S)-1-carboxy-2-(2-(dibenzylamino)pyrimidin-5-yl)ethanaminium chloride | 1448459-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-carboxy-2-(2-(dibenzylamino)pyrimidin-5-yl)ethanaminium chloride
• CAS: 1448459-92-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₂*ClH
• 分子量: 398.892
• InChiKey: QWFPLMITPKGZHN-FYZYNONXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-carboxy-2-(2-(dibenzylamino)pyrimidin-5-yl)ethanaminium chloride 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(1S)-1-carboxy-2-(2-(dibenzylamino)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanaminiumchloride
  参考文献：
  名称：

  氨基嘧啶和环状胍氨基酸的不对称合成

  摘要：

  描述了具有氨基嘧啶和环状胍侧链的氨基酸的合成。合成路线采用2-乙酰氨基丙烯酸甲酯与4-甲氧基苄基保护的2-氨基-5-碘嘧啶的Heck偶联，然后由Rh（I）催化的不对称氢化，得到手性保护的氨基酸。在酸性条件下除去所有保护基以提供氨基酸（S）-2-氨基-3-（2-氨基嘧啶-5-基）丙酸，将其氢化以提供具有六元环的氨基酸胍侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.066
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-5-iodopyrimidin-2-amine 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷烷)苯 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (S)-1-carboxy-2-(2-(dibenzylamino)pyrimidin-5-yl)ethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  氨基嘧啶和环状胍氨基酸的不对称合成

  摘要：

  描述了具有氨基嘧啶和环状胍侧链的氨基酸的合成。合成路线采用2-乙酰氨基丙烯酸甲酯与4-甲氧基苄基保护的2-氨基-5-碘嘧啶的Heck偶联，然后由Rh（I）催化的不对称氢化，得到手性保护的氨基酸。在酸性条件下除去所有保护基以提供氨基酸（S）-2-氨基-3-（2-氨基嘧啶-5-基）丙酸，将其氢化以提供具有六元环的氨基酸胍侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.066