(5R,6S)-6-hydroxy-5-hexadecanolide | 115798-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6S)-6-hydroxy-5-hexadecanolide
• 英文别名: (6R)-6-[(1S)-1-hydroxydodecyl]oxan-2-one
• CAS: 115798-09-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: ZVHHMMXBGCFQBZ-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (5R,6S)-6-hydroxy-5-hexadecanolide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  连续甲醇中心构型的反演：从同一对映体纯的起始原料合成天然产物的两种对映体的应用

  摘要：

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84073-4
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 dilithium tetrachlorocuprate sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (5R,6S)-6-hydroxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  连续甲醇中心构型的反演：从同一对映体纯的起始原料合成天然产物的两种对映体的应用

  摘要：

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84073-4

文献信息

• Enzymes in organic synthesis. 27. Lipase-Catalyzed Synthesis of (5R,6S)-6-Acetoxyalkan-5-olides - homologues of the mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：B. Henkel、A. Kunath、Hans Schick

  DOI：10.1002/prac.19973390176

  日期：——

  Sixteen homologous (5R*,6S*)-6-hydroxyalkan-5-olides rac-5 and their acetoxy derivatives rac-6 were synthesized from the corresponding methyl (Z)-alk-5-enoates 3 by osmium(VIII) oxide catalyzed cis-hydroxylation to the dihydroxy esters rac-4 and hydrolysis of these esters followed by lactonization. Pancreatin-catalyzed lactonization of the dihydroxy esters rac-4 afforded enantiomerically enriched hydroxy lactones ent-5, five of which were obtained enantiomerically pure by recrystallization. Acetylation of the 6-hydroxyalkan-5-olides rac-5 by vinyl acetate catalyzed by the lipase SP 526 provided enantiomerically enriched 6-acetoxyalkan-5-olides 6 with an enantiomeric excess of more than 90% in nine cases. These compounds are known as mosquito oviposition attractant pheromone (6h) or its homologues.
• PRASIT, PETPIBOON;ROBERTSON, GILLES;ROKACH, JOSHUA, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 93-104
  作者：PRASIT, PETPIBOON、ROBERTSON, GILLES、ROKACH, JOSHUA

  DOI：——

  日期：——
• PRASIT, PETRIBOON;ROKACH, JOSHUA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4421-4422
  作者：PRASIT, PETRIBOON、ROKACH, JOSHUA

  DOI：——

  日期：——