isobutyl 2-(3,3-dimethylisoindolin-1-yl)acetate | 1629163-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isobutyl 2-(3,3-dimethylisoindolin-1-yl)acetate
• 英文别名: 2-Methylpropyl 2-(3,3-dimethyl-1,2-dihydroisoindol-1-yl)acetate；2-methylpropyl 2-(3,3-dimethyl-1,2-dihydroisoindol-1-yl)acetate
• CAS: 1629163-79-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: QKZANHAQGQECJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸异丁酯 、 Alpha,Alpha-二甲基苄胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到isobutyl 2-(3,3-dimethylisoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钌和铑催化的通过游离氨基基团直接催化苄胺的脱氢正烯基化反应？H键裂解

  摘要：

  α，α-二取代苄胺与丙烯酸酯的脱氢直接偶联反应在室温下钌催化下有效进行，伴随有游离氨基定向的邻链烯基化反应和连续环化反应生成（异吲哚-1-基）乙酸衍生物。使用苯乙烯代替丙烯酸酯的反应在铑催化剂而不是钌的存在下有效地进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400088

文献信息

• Ruthenium‐ and Rhodium‐Catalyzed Dehydrogenative <i>ortho</i> ‐Alkenylation of Benzylamines <i>via</i> Free Amino Group Directed CH Bond Cleavage
  作者：Chiharu Suzuki、Keisuke Morimoto、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.201400088

  日期：2014.5.5

  The dehydrogenative direct coupling of α,α‐disubstituted benzylamines with acrylates takes place efficiently at room temperature under ruthenium catalysis, accompanied by free amino group‐directed ortho‐alkenylation and successive cyclization to produce (isoindol‐1‐yl)acetic acid derivatives. The reactions using styrenes in place of acrylates proceed effectively in the presence of a rhodium catalyst

  α，α-二取代苄胺与丙烯酸酯的脱氢直接偶联反应在室温下钌催化下有效进行，伴随有游离氨基定向的邻链烯基化反应和连续环化反应生成（异吲哚-1-基）乙酸衍生物。使用苯乙烯代替丙烯酸酯的反应在铑催化剂而不是钌的存在下有效地进行。