1-[4-(4-nitrophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-3-pyrazolyl]-1-ethanone | 943987-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[4-(4-nitrophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-3-pyrazolyl]-1-ethanone
• 英文别名: 3-acetyl-4-(4'-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)pyrazole；1-[1-(4-Methylphenyl)-4-(4-nitrophenyl)pyrazol-3-yl]ethanone
• CAS: 943987-32-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 321.335
• InChiKey: LVZDCNZKGCIWHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-nitrophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-3-pyrazolyl]-1-ethanone 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 生成 3-acetyl-2-methyl-6-[4-(4-nitrophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮作为合成具有抗肿瘤和抗菌活性的取代吡唑的基石

  摘要：

  合成了新的含有 N-芳基吡唑的烯胺酮 2a、b 作为关键中间体。在乙酸铵的存在下，2a、b 与活性亚甲基化合物在乙酸中的反应得到取代的吡啶衍生物 5a-d。烯胺酮 2a、b 还与脂肪胺（如水合肼和盐酸羟胺）反应，分别得到联吡唑 8a、b 和吡唑基异恶唑 9a、b。另一方面，用杂环胺及其重氮盐处理 2a,b 得到相应的 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 嘧啶 12a,b 和吡唑基羰基 [1,2,4] 三唑并-[3,4-c][1,2,4]三嗪 14a,b。此外，2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one (17) 通过烯胺酮 2a 与氨基硫尿嘧啶 (15) 的反应制备。17 与适当的腙酰氯 18a-c 的环缩合得到相应的吡啶并[2,3-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-5-酮 21a-c。筛选了化合物 2b、14a 和

  DOI：

  10.3390/molecules16021834
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以144 mg的产率得到1-[4-(4-nitrophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-3-pyrazolyl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过 MnO2 介导的 5-酰基吡唑啉的机械化学脱酰氧化得到氟化和非氟化 1,4-二芳基吡唑。

  摘要：

  开发了在球磨机械化学条件下无溶剂两步合成多官能化吡唑的方法。该方案包括原位生成的腈亚胺和查耳酮的(3+2)-环加成，然后用活化的MnO2氧化最初形成的5-酰基吡唑啉。第二步通过专有的脱酰途径进行，得到一系列在杂环的 C(3) 处用氟化 (CF3) 或非氟化 (Ph、COOEt、Ac) 取代基官能化的 1,4-二芳基吡唑。相比之下，MnO2介导的模型异构体4-酰基吡唑啉的氧化反应具有低化学选择性，导致完全取代的吡唑作为通过脱氢芳构化形成的主要产物。所提出的方法扩展了在有机溶剂中进行的已知方法的范围，并且能够制备多官能化吡唑，这在医学和材料科学中受到普遍关注。

  DOI：

  10.3390/molecules27238446

文献信息

• Studies with enamines: Reactivity of<i>N,N</i>-dimethyl-<i>N</i>-[(<i>E</i>)-2-(4-nitrophenyl)-1-ethenyl]amine towards nitrilimine and aromatic diazonium salts
  作者：Hamad M. Al-Matar、Sayed M. Riyadh、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570440315

  日期：2007.5

  In the presence of triethylamine, cycloaddition reaction of enamine 1 with hydrazonoyl halides 2 followed by dimethylamine elimination was achieved, yielding the corresponding 1,3,4-trisubstituted pyrazoles 4. Coupling of enamine 1 with aromatic diazonium salts afforded 2-(arylhydrazono)-2-(4-nitrophenyl)acetaldehyde 9 in good yield. Refluxing the phenyl hydrazone 9a with chloroacetone in ethanol in

  在三乙胺的存在下，烯胺1与酰卤2进行环加成反应，然后消除二甲胺，得到相应的1,3,4-三取代的吡唑4。烯胺1与芳族重氮盐的偶联以良好的收率得到2-（芳基肼基）-2-（4-硝基苯基）乙醛9。在三乙胺的存在下，将苯9a与氯丙酮在乙醇中回流，得到经由中间体11a形成的1,3,5-三取代的吡唑12a 。9a的反应在无水乙酸钠存在下，用盐酸羟胺与乙醇反应，得到肟13a，将其在乙酸中在微波炉中辐照，得到15a和16a的混合物。