(2S,4R)-benzyl 4-(benzyloxy)-2((1S,2R)-4-(benzyloxy)-1,2-dihydroxy-3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 946163-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-benzyl 4-(benzyloxy)-2((1S,2R)-4-(benzyloxy)-1,2-dihydroxy-3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,4R)-2-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-oxo-4-phenylmethoxybutyl]-4-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 946163-74-2
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₇
• 分子量: 519.595
• InChiKey: QJADGXZALOMQOE-JMZGFNRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-benzyl 4-(benzyloxy)-2((1S,2R)-4-(benzyloxy)-1,2-dihydroxy-3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 (1S,2S,3S,6R,7aS)-1,2,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)pyrrolizidine 、 3-hydroxymethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解合成（+）-7a- epi -7-deoxycasuarine

  摘要：

  已经研究了乙烯基吡咯烷衍生物的烯烃交叉复分解，最终以九个步骤由市售起始原料合成了（+）- 7a- epi -7-脱氧木麻黄碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.007
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2S,4R)-benzyl 4-(benzyloxy)-2((1S,2R)-4-(benzyloxy)-1,2-dihydroxy-3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解合成（+）-7a- epi -7-deoxycasuarine

  摘要：

  已经研究了乙烯基吡咯烷衍生物的烯烃交叉复分解，最终以九个步骤由市售起始原料合成了（+）- 7a- epi -7-脱氧木麻黄碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.007

文献信息

• Synthesis of (+)-7a-epi-7-deoxycasuarine via cross metathesis
  作者：David Koch、Simon Maechling、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.007

  日期：2007.7

  Olefin cross metathesis of vinyl pyrrolidine derivatives has been explored, culminating in a concise synthesis of (+)-7a-epi-7-deoxycasuarine in nine steps, from commercially available starting materials.

  已经研究了乙烯基吡咯烷衍生物的烯烃交叉复分解，最终以九个步骤由市售起始原料合成了（+）- 7a- epi -7-脱氧木麻黄碱。